N,N-dimethyl-2-phenylpropanethioamide | 54191-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenylpropanethioamide
• CAS: 54191-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: NZFXJFZTJDPTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73.0 °C
• 沸点：
  268.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-phenylpropanethioamide 、 对苯醌 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(4-hydroxyphenoxy)-N,N-dimethyl-2-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Site-Selectivep-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone

  摘要：

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02782
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基乙酰胺 在 劳森试剂 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N-dimethyl-2-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Site-Selectivep-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone

  摘要：

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02782

文献信息

• Seybold,G.; Heibl,C., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1225 - 1238
  作者：Seybold,G.、Heibl,C.

  DOI：——

  日期：——
• SEYBOLD G.; HEIBL C., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 4, 1225-1238
  作者：SEYBOLD G.、 HEIBL C.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Site-Selective<i>p</i>-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone
  作者：Guangjun Song、Ziwei Zheng、Yanhui Wang、Xinhong Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02782

  日期：2016.12.2

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.