(1,1,1-trichloromethyl)phosphonic acid diisopropyl ester | 88020-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1,1,1-trichloromethyl)phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: trichloromethyl-phosphonic acid diisopropyl ester；Trichlormethyl-phosphonsaeure-diisopropylester；Phosphonic acid, (trichloromethyl)-, bis(1-methylethyl) ester；2-[propan-2-yloxy(trichloromethyl)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 88020-45-5
• 化学式: C₇H₁₄Cl₃O₃P
• 分子量: 283.519
• InChiKey: NDHJAUWDMKYTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,1-trichloromethyl)phosphonic acid diisopropyl ester 在 正丁基锂 、 R¹X 、 lithium chloride 作用下， 生成 dichloromethylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Guillemin, J. C.; Janati, T.; Guenot, P., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 191 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 三异丙基亚磷酸酯 反应 16.0h， 以88.5%的产率得到(1,1,1-trichloromethyl)phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷炔的1,3-二磷环丁二烯配合物的形成及其配位行为

  摘要：

  通过使用[（CP“'Co）的2 TOL]（CP”'=η 5 -C 5 H ^ 2吨卜3，TOL =甲苯），一个新的1,3- diphosphete配合物[CP“'的Co合成（ η 4 -P 2 c ^ 2吨卜2）]（1A）和[CP“'的Co（η 4 -P 2 c ^ 2我镨2）]（图1b）被发现，并且它们与路易斯酸反应W（CO ）研究了4和卤化铜I。1b与W（CO）4的反应（nbd）（nbd =降冰片二烯）导致络合物[（Cp'''Co）（μ，η4 ：1- {PC i Pr} 2）] 2 W（CO）4（2）与两个二磷酸酯络合物1b配位反式至中心W（CO）4部分。1a与Cu I卤化物的反应会根据化学计量产生不同的产物。二元化合物3a – c [（Cp'''Co）（μ，η4 ：1- {PC t Bu} 2）Cu（μX）] 2（3a：X = Cl; 3b：X = Br的，3c中：X = I）分离，

  DOI：

  10.1002/ejic.201301299
• 作为试剂：
  描述：

  溴代异丁烷 、 (1,1,1-trichloromethyl)phosphonic acid diisopropyl ester 在 (1,1,1-trichloromethyl)phosphonic acid diisopropyl ester 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镁的电化学活化：一种新的快速有效的方法，用于由三氯甲基膦酸二异丙酯电合成1,1-二氯烷基膦酸酯

  摘要：

  在温和条件下，通过在烷基化试剂存在下，在DMF介质中电解三氯甲基膦酸二异丙酯，可以轻松，快速地制备各种1,1-二氯烷基膦酸二异丙酯。电化学活化的镁阳极的使用显着提高了反应的速率和产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01407-9

文献信息

• An Efficient Photochemical Route Towards Triplet Ethynylphosphinidene, HCCP
  作者：Arun‐Libertsen Lawzer、Thomas Custer、Jean‐Claude Guillemin、Robert Kołos

  DOI：10.1002/anie.202016052

  日期：2021.3.15

  While the archetypal free phosphinidene, H‐P, has been studied for over a century, reports on uncomplexed, univalent phosphorus compounds are very sparse. Here we demonstrate production of HCCP in solid argon through the UV‐induced rearrangement and subsequent dehydrogenation of phosphapropyne, CH3CP. Migration of H atoms along the CCP backbone of CH3CP resulted in production of the previously unobserved

  原型游离次膦酸酯H-P的研究已经有一个多世纪的历史了，但有关未络合的一价磷化合物的报道却很少。在这里，我们证明了通过UV诱导的重排以及随后的磷丙炔CH 3 CP的脱氢，在固态氩气中生产HCCP 。H原子沿着CH 3 CP的CCP主链迁移导致产生以前未被观察到的物质1-磷丙二烯（CH 2 = C = PH），然后是乙炔基膦（HCCPH 2）。
• A Practical Synthesis of Cycloalkylphosphonates from Trichloromethylphosphonates
  作者：Catherine Grandin、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1995-4427

  日期：1995.3

  Cycloalkylphosphonates 5 with ring size varying from 4 to 6 were synthesized in good overall yields, in two steps from trichloromethylphosphonates and ω-dibromoalkanes, via the corresponding α-trimethylsilyl cycloalkylphosphonates 4.

  通过相应的δ-三甲基硅基环烷基膦酸盐 4，以三氯甲基膦酸盐和Ï-二溴烷烃为原料，分两步合成了环径为 4 至 6 的环烷基膦酸盐 5，总产率良好。
• One-pot and efficient electrosynthesis of cycloalkylphosphonates from diisopropyl trichloromethylphosphonate using magnesium electrochemical activation
  作者：Philippe Jubault、Christian Feasson、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00597-7

  日期：1996.5

  Various diisopropyl cycloalkylphosphonates were easily prepared in an one-pot sequence under mild conditions, by electrolysing diisopropyl trichloromethylphosphonate in the presence of ω,ω-dibromoalkanes. The use of an electrochemical activated magnesium amode significantly improved the rate and the yield of the two first steps of the reaction.

  通过在ω，ω-二溴代烷烃的存在下电解二异丙基三氯甲基膦酸酯，可以在温和条件下以一锅法轻松制备各种二异丙基环烷基膦酸酯。使用电化学活化的镁无定形显着提高了反应的两个第一步的速率和产率。
• A new and efficient electrosynthesis of polysubstituted cyclopropylphosphonates, using electrochemically activated magnesium
  作者：Philippe Jubault、Sophie Goumain、Christian Feasson、Noël Collignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00925-9

  日期：1998.12

  The diastereoselective electrosynthesis of polysubstituted a-chloro cyclopropylphosphonates is efficiently achieved by electroreduction of diisopropropyl trichloromethylphosphonate in the presence of Michael accepters, in a one-compartment cell equipped with a magnesium sacrificial anode. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Denis, J. M.; Guillemin, J. C.; Guennec, M. Le, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 317 - 320
  作者：Denis, J. M.、Guillemin, J. C.、Guennec, M. Le

  DOI：——

  日期：——