3-dimethylamino-1-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propenone | 259654-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propenone
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 259654-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00662533
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KFJKJJDAFUVUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propenone 在 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)-7-methoxynaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones

  摘要：

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41312h
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-dimethylamino-1-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones

  摘要：

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41312h

文献信息

• Tyrosine kinase inhibition effects of novel Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines ligand: Synthesis, biological screening and molecular modeling studies
  作者：Mardia T. El Sayed、Hoda A.R. Hussein、Nora M. Elebiary、Ghada S. Hassan、Shahenda M. Elmessery、Ahmed R. Elsheakh、Mohamed Nayel、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.009

  日期：2018.8

  Late studies have proved the part of tyrosine kinases in the pathophysiology of cancer diseases. This current research paper has focused on investigating the novel Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines as a small molecules that can inhibit tyrosine kinase in cancer cells. NCI protocol was applied to test the antitumor activity of such compounds. Leukemia and renal cancer cell lines

  酪氨酸激酶是信号通路中最关键的介质之一。后期研究已证明酪氨酸激酶在癌症疾病的病理生理学中的作用。这篇当前的研究论文集中于研究新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡咯并[2,3- d ]嘧啶，它们是一种可以抑制癌细胞中酪氨酸激酶的小分子。NCI方案用于测试此类化合物的抗肿瘤活性。事实证明，白血病和肾癌细胞系对某些衍生物（例如6b–d，9a和11）敏感，GI％值在30.4至41.3％之间。另外，化合物11事实证明，它对MCF-7的活性最高，GI％62.5。还评估了合成的化合物对EGFR激酶的抑制作用。事实证明，化合物9b是合成系列中活性最高的化合物，在25 nM浓度下的抑制％值为81.72，IC 50为8.4 nM，与参考药物索拉非尼非常接近。还使用MCF-7乳腺癌细胞系进行了体外细胞毒性测试。使用酪氨酸激酶的活性位点作为模板和最活跃的酪氨酸激酶抑制剂进行计算机建模。将合成化合物对接到EGFR
• Reactions of Enaminones with <i>p</i> ‐Quinone Methides: Access to 4H‐Chromene and 4H‐Chromen‐4‐one Derivatives
  作者：Gurdeep Singh、Sonam Sharma、Rekha、Rajat Pandey、Rupali Singh、Tarunjeet Kumar、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.202200792

  日期：2022.8.26

  A common platform to access a privileged class of oxygen-containing heterocycles such as 4H-chromenes and 4H-chromen-4-ones through a Brønsted acid-mediated one-pot reaction between enaminones and p-quinone methides (p-QMs) has been developed. By suitably modifying the p-QMs and/or enaminones, one can selectively access either 4H-chromenes or 4H-chromen-4-ones in moderate to excellent yields under

  通过烯胺酮和对醌甲基化物 ( p -QMs)之间的布朗斯台德酸介导的一锅反应来获得特权类别的含氧杂环，例如 4H-chromenes 和 4H-chromen-4-ones 的常用平台已经发达。通过适当地修饰p -QM 和/或烯胺酮，人们可以在酸性条件下以中等至优异的产率选择性地获得 4H-色烯或 4H-色烯-4-酮。
• Nickel-Catalyzed Reductive Borylation of Enaminones via C(sp²)–N Bond Cleavage
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Yan Liu、Nianhua Luo、Weiming Chen、Chenfu Liu、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00096

  日期：2022.8.5

  The cleavage and transformation of alkenyl C(sp2)–N bonds is a significant synthetic challenge. Herein we described an unprecedented nickel-catalyzed reductive borylation of enaminones to synthesize β-ketone boronic esters. Notably, B2pin2 played the dual role in this process, and water served as a hydrogen source, which was transferred to target products. The air-stable nickel catalyst was applied

  烯基 C(sp 2 )-N 键的裂解和转化是一项重大的合成挑战。在此，我们描述了一种前所未有的镍催化烯胺酮还原硼化合成β-酮硼酸酯。值得注意的是，B 2 pin 2在这个过程中起到了双重作用，水作为氢源，被转移到目标产品中。在机理研究的基础上，将空气稳定的镍催化剂应用于烯基 C(sp 2 )-N 键的断裂，同时伴随着烯基硼酸酯中间体的还原过程。
• Facile access to the 2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran skeleton without extra additives: DMF-promoted difluorocarbene formation of ClCF₂CO₂Na
  作者：Zunsheng Chen、Xin Xie、Weiming Chen、Nianhua Luo、Xiaoning Li、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d2ob01542k

  日期：——

  A practical and facile difluorocarbene-triggered cycloaddition reaction of enaminones was developed, which delivered 2,2-difluoro-2,3-dihydrofurans without any extra additives.

  一种实用且容易的二氟卡宾触发的烯酰胺环加成反应被开发出来，可以在不添加任何额外添加剂的情况下得到2,2-二氟-2,3-二氢呋喃。
• B₂pin₂-Mediated Cascade Cyclization/Aromatization Reaction: Facial Access to Functionalized Indolizines
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Weiming Chen、Xin Xie、Hui Zhou、Yingmei Liao、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02905

  日期：2022.10.14

  Herein, a B2pin2-mediated radical cascade cyclization/aromatization reaction of enaminone with pyridine is described. This strategy provides a practical way for the construction of valuable functionalized indolizines under metal-, external oxidant-, and base-free conditions, which could be compatible with various kinds of functional groups, such as halogen, π-system, heterocycle, ferrocenyl, etc. A

  在此，描述了烯胺酮与吡啶的 B 2 pin 2介导的自由基级联环化/芳构化反应。该策略为在无金属、无外部氧化剂和无碱条件下构建有价值的功能化中氮化合物提供了一种实用的方法，它可以与各种功能基团相容，如卤素、π-系统、杂环、二茂铁基、 etc. 初步的机理研究表明，原位形成的吡啶-硼基自由基引发了反应的发生。