2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮 | 33982-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,6-dimethyldecahydroanthracene-9,10-dione；2,6-Dimethyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 33982-94-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: KPSCBYIEVIABQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮 在 十三烷 、 [10%-Pd/Al₂O₃] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到2,6-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  一种由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基 蒽的方法

  摘要：

  本发明涉及由异戊二烯和1,4‑苯醌制备2,6‑二甲基蒽的方法。该过程通过两步完成，首先由异戊二烯和1,4‑苯醌在80℃‑170℃条件下发生两步狄尔斯‑阿尔德反应，生成二甲基十氢蒽二酮中间产物，然后在金属催化剂作用下发生脱氢、脱氧反应生成2,6‑二甲基蒽。第一步反应由来源于生物质资源的异戊二烯和1,4‑苯醌为原料，通过普通加热或微波加热于釜式反应器中获得中间产物二甲基十氢蒽二酮；脱氢、脱氧反应在固定床反应器中进行，反应中间体直接注射进入反应管，或在载气的吹扫下经过催化剂床层获得2,6‑二甲基蒽。该过程反应工序简单，目标产物选择性高，提供了一条由生物质资源制备2,6‑二甲基蒽的新路线。

  公开号：

  CN111217660B
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 天然橡胶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基 蒽的方法

  摘要：

  本发明涉及由异戊二烯和1,4‑苯醌制备2,6‑二甲基蒽的方法。该过程通过两步完成，首先由异戊二烯和1,4‑苯醌在80℃‑170℃条件下发生两步狄尔斯‑阿尔德反应，生成二甲基十氢蒽二酮中间产物，然后在金属催化剂作用下发生脱氢、脱氧反应生成2,6‑二甲基蒽。第一步反应由来源于生物质资源的异戊二烯和1,4‑苯醌为原料，通过普通加热或微波加热于釜式反应器中获得中间产物二甲基十氢蒽二酮；脱氢、脱氧反应在固定床反应器中进行，反应中间体直接注射进入反应管，或在载气的吹扫下经过催化剂床层获得2,6‑二甲基蒽。该过程反应工序简单，目标产物选择性高，提供了一条由生物质资源制备2,6‑二甲基蒽的新路线。

  公开号：

  CN111217660B

文献信息

• 一种由生物质二烯和对苯醌一锅合成高密度航空煤油的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113862034B

  公开（公告）日：2023-11-07

  本发明涉及由生物质共轭二烯烃和对苯醌一锅合成高密度烷基十氢化萘航空煤油的方法。该过程在一锅内通过两步完成，第一步，共轭二烯烃和对苯醌在热作用下发生狄尔斯‑阿尔德反应生成环加合物，第二步在双功能催化剂作用下加氢脱氧合成烷基十氢化萘。本发明采用一锅方式省去中间产物的分离和纯化步骤，从而达到降低产品损失、能源成本和废物输出的目的，实现了由木质纤维素平台化合物到高密度航空煤油烷基十氢化萘烷烃化合物的直接转化。
• Amide bond direction modulates G-quadruplex recognition and telomerase inhibition by 2,6 and 2,7 bis-substituted anthracenedione derivatives
  作者：Giuseppe Zagotto、Claudia Sissi、Stefano Moro、Diego Dal Ben、Gary N. Parkinson、Keith R. Fox、Stephen Neidle、Manlio Palumbo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.040

  日期：2008.1

  G-quadruplex structures of DNA represent a potentially useful target for anticancer drugs. Stabilisation of this arrangement at the ends of chromosomes may inhibit the action of telomerase, an enzyme involved in immortalization of cancer cells. Appropriately substituted amido anthracenediones are effective G-quadruplex stabilizers, but no information is available as yet on the possible modulation of G-quadruplex recognition and telomerase inhibition produced by the direction of the amide bond. To understand the basis of amido anthracenedione selectivity, we have synthesized a number of derivatives bearing the -CO-NH- or -NH-CO- group linked to the planar anthraquinone (AQ) moiety at 2,6 and 2,7 positions. The various isomers were tested in terms of telomerase inhibition, determined by the TRAP assay, G-quadruplex stabilisation measured by the increase in melting temperature of the appropriately folded oligonucleotide using FRET, and conformational and G4 binding properties examined by molecular modelling techniques. In all cases, enzymatic inhibition and G-quadruplex stabilization were directly related, which strongly supports the proposed molecular mechanism of telomerase interference. Interestingly, the AQ-NH-CO- arrangement performs invariantly better than the AQ-CO-NH- arrangement, showing a clear preference among isomeric derivatives. Theoretical calculations suggest that the former amide arrangement is co-planar with the aromatic system, whereas the latter is tilted by about 30 degrees when considering the most stable conformation. A more extended planar surface would allow more efficient stacking interactions with the quadruplex structure, hence more effective telomerase inhibition. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gready, Jill E.; Hata, Kazumi; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 593 - 600
  作者：Gready, Jill E.、Hata, Kazumi、Sternhell, Sever、Tansey, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• OTA, TOSIYUKI;FUDZIVARA, XIDEHEHTSU;ANDO, NAOKI;MATSUMURA, JOSIO
  作者：OTA, TOSIYUKI、FUDZIVARA, XIDEHEHTSU、ANDO, NAOKI、MATSUMURA, JOSIO

  DOI：——

  日期：——
• Brown Richard T., Fox Brian W., Hadfield John A., Zhang Xiuguo, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 6, S 220-221
  作者：Brown Richard T., Fox Brian W., Hadfield John A., Zhang Xiuguo

  DOI：——

  日期：——