4-苄基-5-甲基-2-苯基-4H-吡唑-3-酮 | 40040-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-苄基-5-甲基-2-苯基-4H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-Benzyl-3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on
• 英文别名: 3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-(phenylmethyl)-；4-benzyl-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 40040-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: RYGSWLNQJYEQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  441.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-5-甲基-2-苯基-4H-吡唑-3-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 4-benzyl-4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然金鸡纳生物碱催化4-取代吡唑啉酮的不对称氯化反应

  摘要：

  开发了天然的奎尼丁催化的4-取代吡唑啉酮的不对称氯化反应，以高收率和优异的对映选择性为产物提供了带有季手性氯原子的碳中心。催化剂负载低（1 ...

  DOI：

  10.1039/c6cc06236a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-苄基-5-甲基-2-苯基-4H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of heterocyclic compounds using hypervalent iodine reagent

  摘要：

  描述了利用三级胺在温和条件下利用高价碘TMS-EBX对各种含氮和/或硫杂环化合物进行炔基化的过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob02625j

文献信息

• Acid-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargyl alcohols
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1ob00592h

  日期：——

  A TsOH-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargylic alcohols has been developed. The established reaction system is well tolerated by a wide scope of pyrazolones and propargylic alcohols. The process has the salient features of operational simplicity, facile scale-up and high yield. In particular, the integration of the pharmaceutical-related pyrazolone skeleton and the allenyl group into

  已经开发了吡唑啉酮与炔丙基醇的 TsOH 催化的烯基化反应。已建立的反应体系对广泛的吡唑酮和炔丙醇具有良好的耐受性。该工艺具有操作简单、易于放大、收率高的显着特点。特别是，将药物相关的吡唑酮骨架和丙二烯基整合到一个分子中不仅丰富了吡唑酮支架的结构多样性，而且还可能有助于更广泛的生物活性。此外， 3aa很容易实现克级合成，收率和效率基本保持不变，使该工艺的实际应用更加突出。
• Monodentate Phosphorus Ligand-Enabled General Palladium-Catalyzed Allylic C–H Alkylation of Terminal Alkenes
  作者：Lian-Feng Fan、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02325

  日期：2019.9.6

  enable the palladium-catalyzed allylic C-H alkylation reaction of terminal alkenes with a wide variety of carbon nucleophiles. Moreover, an asymmetric allylic C-H alkylation of terminal alkenes with pyrazol-5-ones has been established in the presence of chiral phosphoramidite ligand and chiral phosphoric acid as co-catalyst. Mechanistic studies suggest that a ternary Pd(0) complex, coordinated with a

  已经发现单齿磷配体能够使末端烯烃与多种碳亲核试剂进行钯催化的烯丙基CH烷基化反应。此外，在存在手性亚磷酰胺配体和手性磷酸作为助催化剂的情况下，已经建立了吡唑-5-酮与末端烯烃的不对称烯丙基CH烷基化反应。机理研究表明，与单齿磷配体，苯醌和烯烃配位的三元Pd（0）络合物最有可能是一种活性物质。
• SO₂F₂ mediated transformation of pyrazolones into pyrazolyl fluorosulfates
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00903e

  日期：——

  The construction of a class of novel N-heterocyclic molecules containing both pyrazole and fluorosulfate functionalities was achieved through the reactions of pyrazolones with SO2F2 in good to excellent yields. The fluorosulfate moieties were utilized as versatile building blocks in the Suzuki coupling reaction and SuFEx click chemistry.

  通过吡唑啉酮与SO 2 F 2的反应，以良好至极好的收率，可以实现一类同时具有吡唑和氟硫酸盐官能团的新型N-杂环分子的构建。在Suzuki偶联反应和SuFEx click化学中，氟代硫酸盐部分被用作通用的结构单元。
• Isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of N-heterocyclic pronucleophiles to α,β-unsaturated aryl esters
  作者：Chang Shu、Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Cameron Carpenter-Warren、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc04303a

  日期：——

  The isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole and 4-substituted-dihydropyrazol-3-one pronucleophiles to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters is reported. This process generates products containing two contiguous stereocentres, one quaternary, in good yields and excellent enantioselectivities (>30 examples, up to > 95 : 5 dr and 99 : 1 er). This protocol harnesses the

  报道了异硫脲催化的 3-aryloxindole 和 4-取代的二氢吡唑-3-one 亲核试剂对 α,β-不饱和对硝基苯酯的对映选择性迈克尔加成。该过程产生的产物含有两个连续的立体中心，一个是四元的，产率高，对映选择性好（>30 个实例，高达 > 95 : 5 dr 和 99 : 1 er）。该协议利用对硝基苯氧化物的多功能能力来促进有效催化。与以前使用叔胺路易斯碱的方法（其中使用亲核试剂作为溶剂）相比，这项工作允许以化学计量数量使用定制的亲核试剂。
• Tunable Aerobic Oxidative Hydroxylation/Dehydrogenative Homocoupling of Pyrazol-5-ones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xuguang Sheng、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00951

  日期：2017.5.19

  A practical and tunable transition-metal-free aerobic oxidation of pyrazol-5-ones preparing either 4-hydroxypyrazoles (via C–H hydroxylation) or bispyrazoles (via dehydrogenative homocoupling) is described. The K2CO3/dioxane reagent system predominately promoted hydroxylation to deliver the α-hydroxylated pyrazoles. In contrast, the formation of bispyrazoles was overwhelmingly preferred with CH3CN

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。