4-benzyl-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzyl-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-benzyl-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Benzyl-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；4-Benzyl-4-hydroxy-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IIAGYKDAQBKZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-benzyl-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951

文献信息

• Asymmetric Hydroxylation of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by Natural <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：Fuzhao Xue、Xiaoze Bao、Liwei Zou、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601070

  日期：2016.12.22

  A natural quinine‐catalyzed, efficient and practical asymmetric α‐hydroxylation of 4‐substituted pyrazolones has been developed, delivering a broad spectrum of pyrazolones bearing an oxygen‐attached carbon stereocenter at C‐4 in high yields and excellent enantioselectivities. The broad substrate scope, ready availability of the catalyst, ease of operation, and valuable transformation of the product

  已开发出一种天然的奎宁催化，高效且实用的4-取代吡唑啉酮不对称α-羟基化反应，可提供广谱的吡唑啉酮，其在C-4处带有氧连接的碳立体中心，且收率高且对映选择性极好。广泛的底物范围，容易获得的催化剂，易于操作以及有价值的产物转化突出了该方法的实用性。
• Singh, Sundaram; Singh, Satish Kumar; Singh, Krishna Nand, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 8, p. 825 - 827
  作者：Singh, Sundaram、Singh, Satish Kumar、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——
• Tunable Aerobic Oxidative Hydroxylation/Dehydrogenative Homocoupling of Pyrazol-5-ones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xuguang Sheng、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00951

  日期：2017.5.19

  A practical and tunable transition-metal-free aerobic oxidation of pyrazol-5-ones preparing either 4-hydroxypyrazoles (via C–H hydroxylation) or bispyrazoles (via dehydrogenative homocoupling) is described. The K2CO3/dioxane reagent system predominately promoted hydroxylation to deliver the α-hydroxylated pyrazoles. In contrast, the formation of bispyrazoles was overwhelmingly preferred with CH3CN

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。