(4R)-4-[(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-4-benzyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one | 1374776-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4R)-4-[(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-4-benzyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1374776-47-2
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: KYKPXUVPSSBIAP-CRAWXWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-one 、 4-苄基-5-甲基-2-苯基-4H-吡唑-3-酮 在 C₃₃H₅₂N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.17h， 以91%的产率得到(4R)-4-[(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-4-benzyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-金属配合物促进的炔烃与吡唑-5酮的高度Z-选择性不对称共轭加成反应

  摘要：

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201109130

文献信息

• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。