3,3-Diphenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one | 53696-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Diphenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one；3,3-diphenyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 53696-89-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: BNADZUNXFRSDHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diphenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 以54%的产率得到对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Laser photochemistry: trapping of quinone-olefin preoxetane intermediates with molecular oxygen and chemistry of the resulting 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a018
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 对苯醌 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19 %的产率得到3,3-Diphenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  α-烯烃的可见光诱导区域选择性功能化：C3-取代二氢苯并呋喃的一锅光合成的发展

  摘要：

  开发了一种通过烯烃和对苯醌的[2 + 2]光环加成催化区域选择性合成C 3 -取代的二氢苯并呋喃（DHBs）的方法。该方法以路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3和路易斯碱P( o -tol) 3为催化剂，结合经典的Paternò–Büchi反应，实现了底物易得、反应条件简单的DHBs的快速合成。 .

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00335

文献信息

• Laser photochemistry: trapping of quinone-olefin preoxetane intermediates with molecular oxygen and chemistry of the resulting 1,2,4-trioxanes
  作者：R. Marshall Wilson、Stephen W. Wunderly、Thomas F. Walsh、Arlene K. Musser、Russell Outcalt、Fiona Geiser、Stephen K. Gee、Wayne Brabender、Lario Yerino

  DOI：10.1021/ja00380a018

  日期：1982.8
• Visible-Light-Induced Regioselective Functionalization of α-Olefin: Development of One-Pot Photo-Synthesis of C₃-Substituted Dihydrobenzofurans
  作者：Saki Maejima、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00335

  日期：2023.3.24

  A method for the catalytic regioselective synthesis of C3-substituted dihydrobenzofurans (DHBs) via [2 + 2] photocycloaddition of alkene and p-benzoquinone is developed. This method realizes the rapid synthesis of DHBs with readily available substrates and simple reaction conditions by using Lewis acid B(C6F5)3 and Lewis base P(o-tol)3 as a catalyst in combination with the classical Paternò–Büchi reaction

  开发了一种通过烯烃和对苯醌的[2 + 2]光环加成催化区域选择性合成C 3 -取代的二氢苯并呋喃（DHBs）的方法。该方法以路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3和路易斯碱P( o -tol) 3为催化剂，结合经典的Paternò–Büchi反应，实现了底物易得、反应条件简单的DHBs的快速合成。 .