3,3-dimethyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 200631-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 200631-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: ZKYIZSVUFRFZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tungstate 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  快速Pd和Pd / Cu催化的环状硝基直接C–H芳基化。在对映纯四元α-氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  新戊酸或溴化铜的共催化作用使大量的芳基，噻吩基和吡啶基卤化物与环状硝酮（包括DMPO）非常快速，清洁和高产率地由钯催化偶联。介绍了反应条件，范围和机理的研究。应用于手性硝酮MiPNO，这种转化可以直接获得对映纯α-甲基α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo301114k
• 作为产物：
  描述：

  盐酸苯丁胺 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline N-Oxide (MDL 101002) Utilizing an Improved Pictet−Spengler Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718004

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Through an Iron-Catalyzed Cascade: Tandem Alcohol Substitution and Hydroamination
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02353

  日期：2019.9.6

  saturated nitrogen heterocycles-the synthetically more challenging variants of their aromatic relatives-can expedite the synthesis of biologically relevant molecules. Starting from a benzylic alcohol tethered to an unactivated alkene, an iron-catalyzed tandem alcohol substitution and hydroamination provides access to tetrahydroisoquinolines in a single synthetic step. Using a mild iron-based catalyst

  饱和氮杂环的快速组装-芳香族近亲的合成更具挑战性-可以加快生物学相关分子的合成。从拴系到未活化烯烃的苯甲醇开始，铁催化的串联醇取代和加氢胺化可在单个合成步骤中获得四氢异喹啉。使用软铁基催化剂，这些操作的结合形成两个碳-氮键，并提供了独特的环化策略来访问该有价值的核。
• Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol300180w

  日期：2012.3.16

  An expeditious route to furnish an isoquinoline skeleton via hydride shift mediated C-H bond functionalization was developed. In this process, an unusual [1,5]-H shift without the assistance of the adjacent heteroatom took place to produce tetrahydroisoquinoline derivatives in good to excellent chemical yields. The formal synthesis of (+/-)-tetrahydropalmatine was achieved by exploiting this new transformation.
• PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0929527B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US5808071A
  申请人：——

  公开号：US5808071A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline <i>N</i>-Oxide (MDL 101002) Utilizing an Improved Pictet−Spengler Reaction
  作者：Timothy J. N. Watson

  DOI：10.1021/jo9718004

  日期：1998.1.1