4-hydroxyimipramine | 94436-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-hydroxyimipramine
• 英文别名: 11-[3-(Dimethylamino)propyl]-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-1-ol；11-[3-(dimethylamino)propyl]-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-1-ol
• CAS: 94436-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HQMNTJNSABGYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米帕明 在 ethylenediaminetetraacetic acid trisodium salt 、 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 维生素 C 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.46%的产率得到2-羟基丙咪嗪
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Udenfriend反应合成潜在的药物代谢产物

  摘要：

  对几种药物（氯氮平，氯丙嗪，丙咪嗪，丁螺环酮，地尔硫卓和普萘洛尔）进行改良的Udenfriend条件（Fe 2+ / Mn 2+ / EDTA /抗坏血酸/ O 2）。从每个反应中，可以得到1至8％的氧化产物，总产率为1–8％。据报道，其中许多产品（14种中的9种）是母体药物在体内的代谢产物。产物主要由芳族羟基化产生，并且常规合成不易获得。因此，只要简便的合成途径比高产率更为重要（例如，对于化合物的快速衍生化或代谢物的制备），所描述的反应就可能在药物开发中有用。水溶性差的化合物无法转化，这是该方法的重要限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.014

文献信息

• Ion Mobility Spectrometry–Mass Spectrometry Analysis for the Site of Aromatic Hydroxylation
  作者：Atsushi Shimizu、Masato Chiba

  DOI：10.1124/dmd.113.051953

  日期：2013.7

  N-methyl pyridine (NMP) derivative. The regression lines established by the comparison between theoretical CCS values and observed drift times from IMS for each set of parent compound (labetalol, ezetimibe, atorvastatin, and warfarin) and its MS/MS product ions accurately and selectively projected the actual drift times of NMP derivatives of corresponding aromatic or isomeric hydroxylated metabolites

  羟基化代谢物通常保留母体化合物的药理活性，并且羟基化的位置决定了酚或芳基胺的对羟基和/或邻羟基化的化学反应性中间体（例如醌和类似物）的形成。因此，在新药候选者的早期开发阶段常常需要确定羟基化的确切位置。在许多情况下，液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）在异构的羟基化代谢产物之间提供相同的MS / MS谱图，因此，仅凭它本身就无法明确识别羟基化的确切位置。与LC-MS / MS集成的离子迁移谱（IMS）最近展示了能够根据其与IMS的漂移时间差异来分离异构体的能力，它们与反映物理尺寸和形状的碰撞截面（CCS）成线性比例。在本研究中，发现2-氟-N-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐对异构体羟基化代谢物的化学衍生可通过形成相应的N-甲基吡啶（NMP）衍生物赋予每种异构体不同的理论CCS值。通过比较每组母体化合物（拉贝洛尔，依折麦布，阿托伐他汀和华法林）及其MS / MS产物离子的理论CCS值与IMS从