1-(4-氯苯基)-咪唑啉-2,4-二酮 | 32549-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-咪唑啉-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(p-Chlor-phenyl)-hydantoin
• CAS: 32549-33-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD00489327
• 分子量: 210.62
• InChiKey: MIUFTVKWLAFLSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-咪唑啉-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0~178.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 DL-对氯苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种D,L-苯甘氨酸及其类似物的制备方法

  摘要：

  一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法是以苯甲醛及其类似物、氢氰酸为原料，经过氰化反应生成2‑羟基‑苯乙腈或者2‑羟基‑苯乙腈类似物（简称氰醇），氰醇再与二氧化碳和氨的水溶液反应，生成5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）；海因经汽提，再经碱解、汽提、脱色、中和、结晶、水洗、离心、干燥等步骤制得D,L‑苯甘氨酸及其类似物。本发明一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法较现有工艺可显著有效的降低污染，副产物无机盐少，制得的D,L‑苯甘氨酸及其类似物具有产品收率高、纯度高的特点，以苯甲醛及其类似物计，D,L‑苯甘氨酸及其类似物收率≥96%，产品纯度≥99%，工艺流程简单可行，值得市场推广应用。

  公开号：

  CN106380415B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chloro-N-cyanoanilino)acetate 在 磷酸二丁酯 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(4-氯苯基)-咪唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下高效磷酸二烷基酯介导的乙内酰脲和双环乙内酰脲的合成

  摘要：

  已经通过新策略从基于氰酰胺的前体，即N-氰基-N-烷基/芳基氨基乙酸甲酯合成了不同取代的乙内酰脲。磷酸二烷基酯用作温和的试剂，可在一个步骤中水解和环化底物，以定量获得所需产物。多价乙内酰脲即双乙内酰脲，双环乙内酰脲的合成潜在地扩大了本方法的范围和适用性。无溶剂条件和非常简单的后处理程序使反应变得方便且环保。还报道了一些代表性化合物的单晶结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.029

文献信息

• Polyfunctional imidazoles: II. Synthesis and reactions with nucleophilic reagents of 1-substituted 2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes
  作者：V. A. Chornous、A. M. Grozav、E. B. Rusanov、A. M. Nesterenko、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428011050083

  日期：2011.5

  1-Alkyl(aryl)imidazolidine-2,4-diones reacted with Vilsmeier-Haack reagent affording 1-alkyl(aryl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes whose reactions with sodium azide, sodium alkoholates, with phenols, thiols, and secondary cycloalkylamines led to the substitution of chlorine in the position 2 of the imidazole ring. The reaction with primary amines resulted in the condensation products at the

  1-烷基（芳基）咪唑烷-2,4-二酮与Vilsmeier-Haack试剂反应，得到1-烷基（芳基）-2,4-二氯-1 H-咪唑-5-甲醛与叠氮化钠，醇钠，与苯酚，硫醇和仲环烷基胺的反应导致咪唑环2位上的氯取代。与伯胺的反应产生醛基上的缩合产物。
• σI Values for Arylureido Groups
  作者：Iva B. Blagoeva、Asen H. Koedjikov、Ivan G. Pojarlieff、Stefan P. Stanchev

  DOI：10.1135/cccc20042276

  日期：——

  Three (1-arylureido)acetic acids were prepared by means of controlled alkaline hydrolysis of the respective 1-arylimidazolidin-2,4-diones. Their pK_a values and that of (3-phenylureido)- acetic acid were determined potentiometrically by titration in 0.01 M solutions at 25.0 °C. Four new σ_I constants were calculated from the acidity constants.

  通过对相应的1-芳基咪唑啉-2,4-二酮进行控制碱水解，制备了三种（1-芳基脲基）乙酸。它们及（3-苯基脲基）乙酸的pKa值在25.0°C的0.01 M溶液中通过滴定电位法测定。从酸度常数计算出了四个新的σI常数。
• Anticonvulsive 1-ar(alk)ylimidazolin-2-ones and process for making
  申请人：Arzneitmittelwerk Dresden G.m.b.H.

  公开号：US05869481A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  Compounds having anticonsulive activity, of the formula 1 ##STR1## in which X is hydrogen, a C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, or halogen residue, R.sup.1 and R.sup.2 are independently of each other C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.2-4 hydroxyalkyl, cycloalkyl or heteroalkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are together a C.sub.2-6 alkylene reside in which a--CH.sub.2 --group is optionally replaced by oxygen, nitrogen or sulfur, m is 0 or 1, and n is 0 or a cardinal number from 1 to 5, and their pharmaceutically acceptable salts. The application also relates to a process for making the compound of formula (I).

  具有抗惊厥活性的化合物，其化学式为1 ##STR1## 其中X是氢，C.sub.1-4 -烷基，C.sub.1-4 -烷氧基，三氟甲基或卤素残基，R.sup.1和R.sup.2分别是C.sub.1-4 -烷基，C.sub.2-4 -羟基烷基，环烷基或杂环烷基，或R.sup.1和R.sup.2共同构成一个C.sub.2-6烷基残基，其中a-CH.sub.2-基团可选地被氧，氮或硫取代，m为0或1，n为0或1至5的基数，以及它们的药物可接受的盐。该申请还涉及制备化合物(I)的方法。
• Discovery of the First Subnanomolar PPARα/δ Dual Agonist for the Treatment of Cholestatic Liver Diseases
  作者：Zhiqi Feng、Jiehao Xiang、Gang Sun、Hui Liu、Yanyan Wang、Xin Liu、Jin Feng、Qinglong Xu、Xiaoan Wen、Haoliang Yuan、Hongbin Sun、Liang Dai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02123

  日期：2023.6.8

  Representative compound V1 exhibited PPARα/δ dual agonistic activity at the subnanomolar level (PPARα EC50 = 0.7 nM; PPARδ EC50 = 0.4 nM) and showed excellent selectivity over other related nuclear receptors. The crystal structure revealed the binding mode of V1 and PPARδ at 2.1 Å resolution. Importantly, V1 demonstrated excellent pharmacokinetic (PK) properties and a good safety profile. Notably, V1 showed

  过氧化物酶体增殖物激活剂受体 α/δ (PPARα/δ) 被认为是通过改善肝脏胆汁淤积、炎症和纤维化来治疗胆汁淤积性肝病 (CLD) 的潜在药物靶点。在这项工作中，我们开发了一系列乙内酰脲衍生物作为有效的 PPARα/δ 双重激动剂。代表性化合物V1表现出亚纳摩尔水平的 PPARα/δ 双重激动活性（PPARα EC 50 = 0.7 nM；PPARδ EC 50 = 0.4 nM），并且比其他相关核受体表现出优异的选择性。晶体结构以 2.1 Å 分辨率揭示了V1和 PPARδ 的结合模式。重要的是，V1表现出优异的药代动力学 (PK) 特性和良好的安全性。值得注意的是，V1在极低剂量（0.03 和 0.1 mg/kg）的临床前模型中显示出有效的抗慢性肺病和抗纤维化作用。总的来说，这项工作为治疗慢性肺病和其他肝纤维化疾病提供了一种有前途的候选药物。
• Synthesis of some oxa- and thiazolidine-1,3-diones and their oxiranyl and thiiranyl derivatives
  作者：G. V. Babaeva、N. G. Shikhaliev、V. S. Gasanov、K. B. Kurbanov、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1134/s107042801106025x

  日期：2011.6