4-methylumbelliferyl β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: CIGDOCXLYWEOSA-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl β-D-glucopyranoside 、 pentafluorophenyl 2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydroisonicotinate 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未受保护糖的位点选择性 C-O 键编辑

  摘要：

  葡萄糖及其多羟基糖类似物是复杂的分子，是生物大分子、天然产物、药物和农用化学品的重要结构成分。在糖的广阔领域内，一个重要的研究领域围绕着将天然丰富的糖单元化学转化为复杂或不常见的分子，例如寡糖或稀有糖。然而，部分由于具有相似反应性的多个羟基的存在以及立体化学产生的结构复杂性，将未受保护的糖转化为所需的目标分子仍然具有挑战性。其中一项艰巨的挑战在于糖类中 C-O 键的高效、选择性激活和修饰。在这项研究中，我们公开了一种模块化的2重“标签编辑”策略，该策略允许直接和选择性地编辑糖的C-O键，从而能够快速制备有价值的分子，例如稀有糖和药物衍生物。第一步称为“标记”，涉及将光氧化还原活性羧酸酯基团催化位点选择性安装到未受保护的糖的特定羟基单元上。第二步，即“编辑”，其特征是 C-O 键断裂，形成碳自由基中间体，该中间体经历进一步的转化，例如 C-H 和 C-C 键形成。我们的策略构成了直接转化和修

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10963
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 6-羟基-4-甲基香豆素 在 OleD A₂₄₂V/S₁₃₂F/P₆₇T triple mutant 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-methylumbelliferyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索工程化糖基转移酶的糖苷配基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803508

文献信息

• Probing the Aglycon Promiscuity of an Engineered Glycosyltransferase
  作者：Richard W. Gantt、Randal D. Goff、Gavin J. Williams、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.200803508

  日期：2008.11.3
• Site-Selective C–O Bond Editing of Unprotected Saccharides
  作者：Guanjie Wang、Chang Chin Ho、Zhixu Zhou、Yong-Jia Hao、Jie Lv、Jiamiao Jin、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.3c10963

  日期：2024.1.10

  catalytic site-selective installation of a photoredox active carboxylic ester group to a specific hydroxyl unit of an unprotected sugar. The second step, namely, “editing”, features a C–O bond cleavage to form a carbon radical intermediate that undergoes further transformations such as C–H and C–C bond formations. Our strategy constitutes the most effective and shortest route in direct transformation and modification

  葡萄糖及其多羟基糖类似物是复杂的分子，是生物大分子、天然产物、药物和农用化学品的重要结构成分。在糖的广阔领域内，一个重要的研究领域围绕着将天然丰富的糖单元化学转化为复杂或不常见的分子，例如寡糖或稀有糖。然而，部分由于具有相似反应性的多个羟基的存在以及立体化学产生的结构复杂性，将未受保护的糖转化为所需的目标分子仍然具有挑战性。其中一项艰巨的挑战在于糖类中 C-O 键的高效、选择性激活和修饰。在这项研究中，我们公开了一种模块化的2重“标签编辑”策略，该策略允许直接和选择性地编辑糖的C-O键，从而能够快速制备有价值的分子，例如稀有糖和药物衍生物。第一步称为“标记”，涉及将光氧化还原活性羧酸酯基团催化位点选择性安装到未受保护的糖的特定羟基单元上。第二步，即“编辑”，其特征是 C-O 键断裂，形成碳自由基中间体，该中间体经历进一步的转化，例如 C-H 和 C-C 键形成。我们的策略构成了直接转化和修