2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-propionitrile | 408509-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-propionitrile
• 英文别名: β-pyrrolidino-isobutyronitrile；β-Pyrrolidino-isobutyronitril；2-Methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propanenitrile；2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 408509-64-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD11651229
• 分子量: 138.213
• InChiKey: JHPYFVCEACEENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-propionitrile 、 碘甲烷 生成 1-(2-cyano-propyl)-1-methyl-pyrrolidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 甲基丙烯腈 在 bis((1R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl)cyclohexylphosphine 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）-配合物催化丙烯腈衍生物的不对称加氢胺化

  摘要：

  合成了手性二茂铁基三齿膦膦配体，并将其用于Ni（II）配合物催化的不对称加氢胺化反应中。分离了[Ni（PPP）L] 2+类型的化合物，其中L是氯化物，溶剂分子或配位的底物。当脂族或芳族胺与贫电子烯烃，特别是与丙烯腈衍生物反应时，这些络合物在不对称催化中的效率很高。对于在甲基丙烯腈中加入吗啉（在室温下为ee的69％），该加氢胺化反应在-80°C下可提供高达95％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.010

文献信息

• Structural variation, dynamics, and catalytic application of palladium(<scp>ii</scp>) complexes of di-N-heterocyclic carbene–amine ligands
  作者：Jennifer Houghton、Gavin Dyson、Richard E. Douthwaite、Adrian C. Whitwood、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1039/b703248j

  日期：——

  [(kappa(3)-(tBu)CN(H)C(tBu))PdCl][Cl] (14) coordination of NHC moieties and amine nitrogen atom is observed between -40 and 25 degrees C. Reaction between 12-14 and two equivalents of AgBF(4) in acetonitrile gives the analogous complexes [trans-(kappa(2)-(tBu)CN(Bn)C(tBu))Pd(MeCN)(2)][BF(4)](2) (15), [trans-(kappa(2)-(Mes)CN(H)C(Mes))Pd(MeCN)(2)][BF(4)](2) (16) and [(kappa(3)-(tBu)CN(H)C(tBu))Pd(MeCN)][BF(4)](2)

  制备了一系列掺有二-NHC-胺配体的钯（II）配合物，并对其结构，动力学和催化行为进行了研究。配合物[反式-（kappa（2）-（tBu）CN（Bn）C（tBu））PdCl（2）]（12）和[反式-（kappa（2）-（Mes）CN（H）C（ Mes））PdCl（2）]（13）分别不显示胺氮和钯原子之间的相互作用。-40至25摄氏度之间的NMR光谱表明，二-NHC-胺配体具有柔韧性，可表达C（s）对称性，并且防止13位甲苯基旋转。在相关的C（1）配合物中[-40]和[25]之间观察到NHC部分与胺氮原子的配位[[kappa（3）-（tBu）CN（H）C（tBu））PdCl] [Cl]（14）摄氏度 乙腈中12-14和两当量的AgBF（4）之间的反应给出了类似的络合物[反式-（kappa（2）-（tBu）CN（Bn）C（tBu））Pd（MeCN）（2）] [BF （4）]（2）（15），[反
• Aza-Michael Reactions in Ionic Liquids. A Facile Synthesis of β-Amino Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2003.988

  日期：2003.11

  Electron-deficient olefins undergo smoothly aza-Michael reactions with a wide range of amines in ionic liquids in the absence of any acid catalyst to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields with high 1,4-selectivity. The recovered ionic liquids can be reused in subsequent reactions without loss of activity. Owing to the high polarity of ionic liquids, the enones show enhanced reactivity thereby reducing reaction times and improving the yields significantly.

  缺电子烯烃在无任何酸催化剂的情况下，能顺利地在离子液体中与多种胺类进行aza-Michael反应，高效地生成高1,4-选择性的相应β-氨基化合物。回收的离子液体可在后续反应中重复使用，且活性无损失。由于离子液体的高极性，使得烯酮表现出增强的反应活性，从而缩短反应时间，显著提高产率。
• Reaction of Grignard Reagents with β-Aminonitriles
  作者：A. Pohland、H. R. Sullivan

  DOI：10.1021/ja01615a043

  日期：1955.5
• Asymmetric hydroamination of acrylonitrile derivatives catalyzed by Ni(II)-complexes
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.010

  日期：2008.11

  Chiral ferrocenyl tridentate phosphine ligands were synthesized and used in asymmetric hydroamination reactions catalyzed by Ni(II)-complexes. Compounds of the type [Ni(PPP)L]2+, where L is a chloride, solvent molecule or a coordinated substrate, were isolated. The efficiency of these complexes in asymmetric catalysis was high when aliphatic or aromatic amines were reacted with electron-poor olefins

  合成了手性二茂铁基三齿膦膦配体，并将其用于Ni（II）配合物催化的不对称加氢胺化反应中。分离了[Ni（PPP）L] 2+类型的化合物，其中L是氯化物，溶剂分子或配位的底物。当脂族或芳族胺与贫电子烯烃，特别是与丙烯腈衍生物反应时，这些络合物在不对称催化中的效率很高。对于在甲基丙烯腈中加入吗啉（在室温下为ee的69％），该加氢胺化反应在-80°C下可提供高达95％的对映选择性。
• Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395
  作者：Bates et al.

  DOI：——

  日期：——