2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物 | 35648-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物
• 英文名称: (E)-2-(2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)vinyl)-6-(dimethylamino)-1-methylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: pyrvinium iodide；6-dimethylamino-2-[trans-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-vinyl]-1-methyl-quinolinium; iodide；6-Dimethylamino-2-[trans-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-vinyl]-1-methyl-chinolinium; Jodid；2-[(E)-2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethenyl]-N,N,1-trimethylquinolin-1-ium-6-amine;iodide
• CAS: 35648-29-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₃*I
• 分子量: 509.433
• InChiKey: FAKBASFGECRACB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

一种针对 Pinworms 的驱虫药，显示出对 Wnt 信号通路具有很强的抑制作用，EC50 值为 10 nM。该药物在体外能以低纳摩尔浓度与所有 CK1 家族成员结合，并特异性地增强 CK1α 磷酸酶活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium pamoate 、 2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以180 mg的产率得到pyrvinium pamoate
  参考文献：
  名称：

  灵感来自于pyrvinium的类似物的合成及其对结核病和疟疾病原体的功效。

  摘要：

  在此，我们报告了基于吡虫铵的抗疟和抗结核化合物的合成和评估。Pyrvinium是FDA批准的用于治疗pin虫感染的药物，据报道它具有抗寄生虫和抗菌活性。吡啶含喹啉核与吡咯。我们用各种芳基或杂芳基取代基取代了吡咯，生成了吡喃鎓类似物。这些化合物针对疟原虫恶性疟原虫3D7的概况分析显示，其类似物具有比丙酮酸丙酮酸丙酮酯更好的抗疟活性。化合物14和16对恶性疟原虫3D7的IC50分别为23 nM和60 nM。这些化合物还有效抵抗耐药疟原虫恶性疟原虫Dd2，IC50分别为53 nM和97 nM。对CHO-K1的细胞毒性 与pyrvinium相比，HEK和NRK-49F细胞对这些新类似物的选择性指数更高。另外，该系列化合物显示出抗结核分枝杆菌H37Rv的活性。特别地，化合物10、13、14和16显示出与棕榈酸丙酮酸同等的抗结核活性。化合物14和16应该作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127037
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-三甲基喹啉-6-胺 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-基)乙烯基]-N,N,1-三甲基喹啉-1-鎓-6-胺碘化物
  参考文献：
  名称：

  灵感来自于pyrvinium的类似物的合成及其对结核病和疟疾病原体的功效。

  摘要：

  在此，我们报告了基于吡虫铵的抗疟和抗结核化合物的合成和评估。Pyrvinium是FDA批准的用于治疗pin虫感染的药物，据报道它具有抗寄生虫和抗菌活性。吡啶含喹啉核与吡咯。我们用各种芳基或杂芳基取代基取代了吡咯，生成了吡喃鎓类似物。这些化合物针对疟原虫恶性疟原虫3D7的概况分析显示，其类似物具有比丙酮酸丙酮酸丙酮酯更好的抗疟活性。化合物14和16对恶性疟原虫3D7的IC50分别为23 nM和60 nM。这些化合物还有效抵抗耐药疟原虫恶性疟原虫Dd2，IC50分别为53 nM和97 nM。对CHO-K1的细胞毒性 与pyrvinium相比，HEK和NRK-49F细胞对这些新类似物的选择性指数更高。另外，该系列化合物显示出抗结核分枝杆菌H37Rv的活性。特别地，化合物10、13、14和16显示出与棕榈酸丙酮酸同等的抗结核活性。化合物14和16应该作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127037

文献信息

• Pyrvinium pamoate therapies and methods of use
  申请人：Shepherd Therapeutics, Inc.

  公开号：US10933061B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The disclosure relates to a method of treating cancer by administering to the subject a therapeutically effective amount of a composition comprising pyrvinium pamoate, optionally in combination with at least one additional therapeutic agent or modality.

  本公开涉及一种治疗癌症的方法，其方法是向受试者施用治疗有效量的包含帕莫酸吡维尼的组合物，可选择与至少一种额外的治疗剂或方式联合使用。
• Pyrrole dimethinecyanine dyes
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02515912A1

  公开（公告）日：1950-07-18
• PYRVINIUM PAMOATE THERAPIES AND METHODS OF USE
  申请人：Shepherd Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190209549A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The disclosure relates to a method of treating cancer by administering to the subject a therapeutically effective amount of a composition comprising pyrvinium pamoate, optionally in combination with at least one additional therapeutic agent or modality.