allyl isocyanide | 2835-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: allyl isocyanide
• 英文别名: 3-isocyanoprop-1-ene
• CAS: 2835-21-4
• 化学式: C₄H₅N
• mdl: MFCD07389718
• 分子量: 67.0904
• InChiKey: LXJDXBGQVSHLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.92°C (estimate)
• 密度：
  0.7940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl isocyanide 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以53%的产率得到天然芥菜籽油
  参考文献：
  名称：

  新型硒催化异氰酸酯和元素硫合成异硫氰酸酯

  摘要：

  通过催化量的元素硒，在温和的条件下，由相应的异氰化物和元素硫以良好至极佳的收率合成了各种脂肪族和芳香族异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80817-p
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基甲酰胺 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 allyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺N-取代基的多组分结合实现的肽骨钉订书钉策略

  摘要：

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.201805318

文献信息

• A Manifold Three-Step Synthetic Route to Polycyclic Annulated Hydantoins<i>via</i>Cyclic Imines
  作者：Fabian Brockmeyer、Denis Kröger、Timo Stalling、Pasqual Ullrich、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/hlca.201200441

  日期：2012.10

  A new three‐step synthetic pathway to generate polycyclic annulated hydantoins via rarely investigated heterocyclic imines is described. This procedure includes a one‐pot reaction forming imines as precursor structures (e.g., Asinger reaction), followed by an Ugi reaction to build up a bisamide structure that allows a ring‐closing reaction to the targeted hydantoins via substitution. This pathway leads

  描述了一种通过很少研究的杂环亚胺生成多环带环乙内酰脲的新的三步合成途径。此程序包括一锅反应，形成亚胺作为前体结构（例如，Asinger反应），然后进行Ugi反应，以构建双酰胺结构，该双酰胺结构允许通过取代与目标乙内酰脲进行闭环反应。该途径导致具有潜在药理活性的多种物质。
• A new multicomponent reaction: unexpected formation of derivatizable cyclic α-alkoxy isothioureas
  作者：Fabian Brockmeyer、Valentin Morosow、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob02608j

  日期：——

  known, the heterocyclic imines 2,5-dihydro-1,3-thiazoles are convertible to bisamides with the aid of a carboxylic acid and an isocyanide (Ugi reaction). Herein, it is shown that 2,5-dihydro-1,3-thiazole S-monoxides-the respective alpha-sulfinyl imines-are characterized by an altered reaction behavior. In a hitherto unknown multicomponent reaction the alpha-sulfinyl imines react with an isocyanide

  已经实现了环状α-烷氧基异硫脲的意外形成。众所周知，借助羧酸和异氰酸酯，杂环亚胺2，5-二氢-1，3-噻唑可转化为双酰胺（Ugi反应）。在此，表明2，5-二氢-1，3-噻唑S-一氧化物-各自的α-亚磺酰基亚胺-的特征在于改变的反应行为。在迄今未知的多组分反应中，α-亚磺酰基亚胺在酸性条件下，在醇溶液中与异氰化物反应，以高收率反应成相应的α-烷氧基异硫脲。除了对这种意想不到的合成的研究之外，还描述了合成化合物的酰化的区域选择性。发现两种可能的区域异构体之间都存在由EDC和HOBt加速的重排。
• Enhancing the Scope of the Diels–Alder Reaction through Isonitrile Chemistry: Emergence of a New Class of Acyl-Activated Dienophiles
  作者：Steven D. Townsend、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja303876e

  日期：2012.6.27

  valuable family of dienophiles for servicing Diels-Alder reactions. These systems are assembled through extension of recently discovered isonitrile chemistry to the domain of α,β-unsaturated acids. Cycloadditions are facilitated by Et(2)AlCl, presumably via chelation between the two carbonyl groups of the N-formyl amide. Applications of the isonitrile/Diels-Alder logic to the IMDA reaction, as well as methodologies

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。
• A new and general method for the synthesis of tripeptide aldehydes based on the multi-component Ugi reaction
  作者：Michał Mroczkiewicz、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.018

  日期：2009.5

  Tripeptide aldehydes, such as Z-Leu-Leu-Leu-H (MG-132), are an important class of compounds due to their biological activity. A new, general method for the synthesis of tripeptide aldehydes based on the multi-component Ugi reaction was developed. A careful choice of isocyanides makes it possible to obtain tripeptide precursors whose functionalization led to target structures. This method can be used

  三肽醛，例如Z -Leu-Leu-Leu-H（MG-132），由于其生物活性而成为一类重要的化合物。开发了一种基于多组分Ugi反应合成三肽醛的新通用方法。仔细选择异氰化物可以得到其功能化导致靶标结构的三肽前体。该方法可用于制备具有非天然氨基酸侧链的三肽醛。
• Looking for heteroaromatic rings and related isomers as interstellar candidates
  作者：M. Lattelais、Y. Ellinger、A. Matrane、J.-C. Guillemin

  DOI：10.1039/b924574j

  日期：——

  synthesized and flash vacuum thermolysis experiments were performed on these species. Although the detection of pyrrole in the pyrolysis of many compounds has been reported in the literature, we observed that none of its isomers led to pyrrole in these conditions, which suggests that other formation routes are to be considered. On the other hand, these three aromatic compounds present a very high stability

  在星际介质（ISM）中寻找复杂的有机分子是理解星际有机化学在益生元物种合成中可能发挥作用的主要关注点。本跨学科报告是一项前瞻性研究，旨在帮助检测ISM中的杂芳族化合物或至少某些其异构体。使用密度泛函理论（DFT）计算了C 4 H 5 N，C 4 H 4 O，C 4 H 4 S族的热力学稳定性。发现吡咯， 呋喃 和 噻吩在ISM的10–50 K温度下，它们无疑是最稳定的异构体。合成了几种不太稳定的异构体，并对这些物种进行了快速真空热解实验。尽管在文献中已经报道了在许多化合物热解中检测吡咯的方法，但我们观察到在这些条件下，没有异构体导致吡咯，这表明需要考虑其他形成途径。另一方面，这三种芳族化合物具有很高的稳定性，在闪速真空热解下，在1500 K下几乎没有％的化合物分解。这些实验也显示出很大的稳定性巴豆腈这是在这些条件下可以形成的最稳定的化合物。给出了低洼异构体的旋转常数，偶极矩和IR频率，以鼓励对这些原型分子进行实验室实验。

表征谱图