1-bromo-2-cyanopropane | 53744-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-cyanopropane
• 英文别名: 3-Brom-2-methylpropannitril；β-bromo-isobutyronitrile；β-Brom-isobutyronitril；3-Bromo-2-methylpropanenitrile
• CAS: 53744-77-7
• 化学式: C₄H₆BrN
• 分子量: 148.002
• InChiKey: ARVAJFOYUNZGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.465 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-cyanopropane 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1,2-Trichlor-2-brommethyl-1-trichlorphosphoranylidenamino-propan
  参考文献：
  名称：

  Shevchenko,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1962 - 1964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以51%的产率得到1-bromo-2-cyanopropane
  参考文献：
  名称：

  疏水性维生素 B12。V. 疏水性维生素 B12 催化的电化学碳骨架重排：反应机理和官能团迁移能力

  摘要：

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.311

文献信息

• Functionalized choline chloride ionic liquid, preparation method thereof and use in electrochemical energy storage device
  申请人：GUANGZHOU INSTITUTE OF ENERGY CONVERSION, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US09728806B2

  公开（公告）日：2017-08-08

  The present invention discloses a process for preparing a functionalized choline chloride ionic liquid as defined in formula (I), and thereof use in an electrochemical energy storage device, as an electrolyte solution or an additive for a lithium ion battery and a supercapacitor. The ionic liquid electrolyte material has better biocompatibility, flame retardance, high ionic conductivity, low viscosity, and wide electrochemical window. wherein R1 is selected from the group consisting of: (CH2═CH—(CH2)n)—, CN(CH2)n—, or R23Si—; R2 is selected from CH3—(CH2)m—, n is an integer selected from 1 to 3, m is an integer selected from 0 to 2; or one of R2 is (CH3)3Si—O—. Anion A in Formula I is selected from the group consisting of: Cl−, Br−, I−, BF4−, NO3−, SO42−, CF3COO−, CF3SO3−, (CF3SO2)2N−, PF6−, BF2C2O4−, or B(C2O4)2−.

  本发明公开了一种制备功能化氯化胆碱离子液体的方法，其定义如公式(I)中所示，并且在电化学储能装置中使用，作为电解质溶液或锂离子电池和超级电容器的添加剂。该离子液体电解质材料具有更好的生物相容性、阻燃性、高离子导电性、低粘度和宽电化学窗口。其中，R1选自以下组：(CH2═CH—(CH2)n)—，CN(CH2)n—，或R23Si—；R2选自CH3—(CH2)m—，n是选自1至3的整数，m是选自0至2的整数；或R2中的一个是(CH3)3Si—O—。公式I中的阴离子A选自以下组：Cl−，Br−，I−，BF4−，NO3−，SO42−，CF3COO−，CF3SO3−，(CF3SO2)2N−，PF6−，BF2C2O4−，或B(C2O4)2−。
• Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2718 - 2728
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Chloro- and Bromoisobutyronitriles
  作者：Calvin L. Stevens

  DOI：10.1021/ja01181a048

  日期：1948.1
• Bunse, Michael; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1499 - 1502
  作者：Bunse, Michael、Kirmse, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Hydrophobic Vitamin B₁₂. V. Electrochemical Carbon-Skeleton Rearrangement as Catalyzed by Hydrophobic Vitamin B₁₂: Reaction Mechanisms and Migratory Aptitude of Functional Groups
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Takako Tashiro、Teruhisa Ohno、Yutaro Tani、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.60.311

  日期：1987.1

  acid in the dark. The electrochemical carbon-skeleton rearrangement was postulated to proceed via formation of anionic intermediates. The electrolyses of 1-bromo-2-cyano-2-ethoxycarbonylpropane, 2-acetyl-1-bromo-2-ethoxycarbonylpropane, and 1-bromo-2-[(ethylthio)carbonyl]propane with [Cob(II)7C1ester]ClO4 also afforded the corresponding carbon-skeleton rearrangement products. The results indicated that

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...