(3alpha,5beta,12beta)-3,12,14-三羟基心甾-20(22)-烯内酯 | 465-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,12beta)-3,12,14-三羟基心甾-20(22)-烯内酯
• 中文别名: 1,8-二氮杂萘-3-甲酰胺,N-苯基-2-(三氟甲基)-
• 英文名称: 3α-hydroxydigoxigenin
• 英文别名: 3α,12β,14-trihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide；3α,12β,14-Trihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；3-Epi-digoxigenin；3-[(3R,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,12,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 465-14-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: SHIBSTMRCDJXLN-DYQFMBOASA-N

物化性质

• 熔点：
  249-262 °C
• 沸点：
  589.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 (3alpha,5beta,12beta)-3,12,14-三羟基心甾-20(22)-烯内酯 在 UGT₇₄AN₁ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.7 mg的产率得到3α-hydroxydigoxigenin 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  UGT74AN1, a Permissive Glycosyltransferase from Asclepias curassavica for the Regiospecific Steroid 3-O-Glycosylation

  摘要：

  A permissive steroid glycosyltransferase (UGT74AN1) from Asclepias curassavica exhibited robust capabilities for the regiospecific C3 glycosylation of cardiotonic steroids and C-21 steroid precursors, and unprecedented promiscuity toward 53 structurally diverse natural and unnatural compounds to form O-, N-, and S-glycosides, along with the catalytic reversibility for a one-pot transglycosylation reaction. These findings highlight UGT74AN1 as the first regiospecific catalyst for cardiotonic steroid C3 glycosylation and exhibit significant potential for glycosylation of diverse bioactive molecules in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03619
• 作为产物：
  描述：

  地黄苷元 在 1,4-二氧六环 、 硼酸三钠 、 氧气 、 丙酮 、 铂 作用下， 生成 (3alpha,5beta,12beta)-3,12,14-三羟基心甾-20(22)-烯内酯
  参考文献：
  名称：

  烯醇内酯被微生物转化III。用镰刀镰刀菌（BOLLEY）实现糖苷配基和糖苷。4.与微生物反应的通知† ‡

  摘要：

  研究了各种类数字化糖苷配基和糖苷对镰刀镰刀菌（BOLLEY）培养物的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420123