(3alpha,5beta,16alpha)-3,16-二羟基雄甾烷-17-酮 | 14167-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,16alpha)-3,16-二羟基雄甾烷-17-酮
• 中文别名: 16A-羟基丁正离子基胆烷醇酮
• 英文名称: 16α-hydroxyetiocholanolone
• 英文别名: 16alpha-Hydroxyetiocholanolone；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14167-50-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: HLQYTKUIIJTNHH-NMTBMHBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：1 mg/ml，乙醇：1 mg/ml，甲醇：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta,16alpha)-3,16-二羟基雄甾烷-17-酮 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 16α-hydroxyetiocholanolone bis-sulfate
  参考文献：
  名称：

  恒定离子流失方法用于双硫酸盐代谢物的非目标检测

  摘要：

  II期代谢物的非靶向检测是研究生物系统中药物代谢的关键问题。灵敏且选择性的质谱（MS）技术与超高效液相色谱（UHPLC）系统相结合是最有效的方法。在这项研究中，我们使用三重四极杆仪器评估了针对双硫酸盐代谢物的非目标检测的不同质谱方法。合成了23种甾体代谢物的双硫酸盐，并对其MS行为进行了全面研究。双硫酸盐优先离子化为二价阴离子（[M – 2H] 2–），而单阴离子（[M – H] -）的贡献很小。从[M – 2H] 2 –前体离子产生的产物离子光谱主要由HSO的损失决定4 –生成两个产物离子，即m / z 97处的离子（HSO 4 –）和对应于其余单硫酸盐片段的离子。发现其他产物离子对某些结构具有特异性。例如，发现[CH 3 + SO 3 ] -的损失对于与硫酸盐相邻的几种不饱和化合物很重要。根据双硫酸盐代谢物的常见行为，对两种选择方案进行了非靶向检测双硫酸盐代谢物的评估（i）使用m /

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b03671

文献信息

• Immunomodulatory steroids, in particular the hemihydrate of 16.alpha.-bromoepiandrosterone
  申请人：Hollis-Eden Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1422234A2

  公开（公告）日：2004-05-26

  A compound having the structure and said compound can be used for the preparation of a medicament for the enhancement of the numbers or activity of neutrophils or dendritic cells in a human or a primate having or susceptible to developing an innate immune suppression condition.

  具有以下结构的化合物 和所述化合物可用于制备提高人类或灵长类动物中性粒细胞或树突状细胞数量或活性的药物，这些动物患有或易患先天性免疫抑制病症。
• Pharmaceutical compositions and treatment methods-6
  申请人：——

  公开号：US20040220161A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compositions comprising formula 1 steroids, e.g., 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one hemihydrate and one or more excipients, typically wherein the composition comprises less than about 3% water. The compositions are useful to make improved pharmaceutical formulations. The invention also provides methods of intermittent dosing of steroid compounds such as analogs of 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one and compositions useful in such dosing regimens. The invention further provides compositions and methods to inhibit pathogen (viral) replication, ameliorate symptoms associated with immune dysregulation and to modulate immune responses in a subject using certain steroids and steroid analogs. The invention also provides methods to make and use these immunomodulatory compositions and formulations.

  本发明提供了由式 1 类固醇（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮半水合物）和一种或多种赋形剂组成的组合物，其中组合物通常包含小于约 3% 的水。本发明的组合物可用于制造改进的药物制剂。本发明还提供了类固醇化合物（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮的类似物）的间歇给药方法以及在这种给药方案中有用的组合物。本发明进一步提供了使用某些类固醇和类固醇类似物抑制病原体（病毒）复制、改善与免疫失调相关的症状和调节受试者免疫反应的组合物和方法。本发明还提供了制造和使用这些免疫调节组合物和制剂的方法。
• LIPOSOME FORMULATIONS OF 5BETA STEROIDS
  申请人：SUPERGEN, INC.

  公开号：EP0801557B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6274118B1
  申请人：——

  公开号：US6274118B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• US6436435B1
  申请人：——

  公开号：US6436435B1

  公开（公告）日：2002-08-20