(S)-(-)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-(-)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: SQARMLOHBJIFFX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 (S)-(-)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol 在 乙醇 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Crystal Structure Analysis of Co(II) and Cd(II) Coordination Compounds with Benzimidazole Derivative Ligands

  摘要：

  合成了两种镉（II）和钴（II）的苯并咪唑配合物（1 和 2），并通过单晶 X 射线衍射对其进行了表征。结构分析表明，镉（II）配合物属于四方 P41212 空间群，a = 0.85006 (17) nm，b = 0.85006 (17) nm，c = 2.9594 (6) nm，V = 2.1385 (7) nm3，Z = 4。每个镉（II）原子与两个苯并咪唑衍生物配体和两个硝酸根阴离子配位，形成介于十二面体和四方反四面体之间的配位多面体。在晶体结构中，相邻配位单元通过强烈的分子间 N-H-O H 键相互作用连接在一起，从而形成了二维超分子结构。带有手性配体的 Co(II) 复合物形成了相同的手性结构，并在正交 P212121 空间群中结晶，a = 0.80052 (6) nm，b = 1.39487 (8) nm，c = 1.529340 (10) nm，V = 1.70769 (16) nm3，Z = 4。每个钴（II）原子与一个苯并咪唑衍生物配体和两个氯化物配位，呈畸变四面体几何形状。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16808
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(S)-(-)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Crystal Structure Analysis of Co(II) and Cd(II) Coordination Compounds with Benzimidazole Derivative Ligands

  摘要：

  合成了两种镉（II）和钴（II）的苯并咪唑配合物（1 和 2），并通过单晶 X 射线衍射对其进行了表征。结构分析表明，镉（II）配合物属于四方 P41212 空间群，a = 0.85006 (17) nm，b = 0.85006 (17) nm，c = 2.9594 (6) nm，V = 2.1385 (7) nm3，Z = 4。每个镉（II）原子与两个苯并咪唑衍生物配体和两个硝酸根阴离子配位，形成介于十二面体和四方反四面体之间的配位多面体。在晶体结构中，相邻配位单元通过强烈的分子间 N-H-O H 键相互作用连接在一起，从而形成了二维超分子结构。带有手性配体的 Co(II) 复合物形成了相同的手性结构，并在正交 P212121 空间群中结晶，a = 0.80052 (6) nm，b = 1.39487 (8) nm，c = 1.529340 (10) nm，V = 1.70769 (16) nm3，Z = 4。每个钴（II）原子与一个苯并咪唑衍生物配体和两个氯化物配位，呈畸变四面体几何形状。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16808

文献信息

• Helicity inversion and redox chemistry of chiral manganese(<scp>ii</scp>) cubanes
  作者：Claire Deville、Matteo Granelli、Alan M. Downward、Céline Besnard、Laure Guenée、Alan F. Williams

  DOI：10.1039/c4dt01590h

  日期：——

  N-methylation of a benzimidazole ligand switches the helicity of a tetranuclear manganese complex and changes the redox behavior.

  对苯并咪唑配体进行N-甲基化可以改变四核锰配合物的螺旋性并改变氧化还原行为。
• A novel type of tetranuclear cluster with the trinucleating ligand 1,2-Bis(benzimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane. Crystal and molecular structure of Ni(HRSL)2(CF3SO3)2 and [Cu4(SL)4(NO3)2(EtOH)] (NO3)2(EtOH)3(H2O)2; spectroscopy and magnetism of these and related transition metal compounds
  作者：Gerard A. Van Albada、Jan Reedijk、Reijo Hämäläinen、Urho Turpeinen、Anthony L. Spek

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83454-4

  日期：1989.9

  with CuO distances varying from 2.5 6(2) to 2.93(2) A. Ni(HRSL) 2 (CF 3 SO 3 ) 2 ( II ) crystallizes in the monoclinic space group C 2/ c , with a =21.985(3), b =11.786(2), c =14.816(2) A,β=94.67(1) o , Z =4 (i.e. four HRL units and four HSL units). The nickel(II) ion is octahedrally coordinated by 2 oxygen atoms and 4 nitrogen atoms in a cis geometry. NiN distances are 2.04–2.06 A, whereas NiO 2

  摘要许多具有三齿螯合配体1,2-双（苯并咪唑-2-基）-1-羟基乙烷的镍，铜和锌化合物（S异构体和RS混合物分别缩写为HL和HSL或HRSL）描述。对于所有金属离子和各种阴离子，配体形成的通式为M（HRSL）2（阴离子）2的单核络合物，对于配体（R，S）的外消旋混合物，以及在少数情况下，对于手性（ S）配体。式[CuCl（RSL）]（H 2 O）2 Cl 2的双核物质似乎是由桥连的配体和桥连的氯阴离子形成的，同样对于配体的手性和（S）形式。仅为硝酸铜和高氯酸铜形成四核物质，分子式为[Cu 4（RSL）4]（阴离子）4（EtOH）x。已经解决了单体和四聚体物种的晶体结构。化合物[Cu 4（SL）4（NO 3）2（EtOH）]（NO 3）2（EtOH）3-（H 2 O）2（I）在正交晶体空间群P 2 1 2 1 2中结晶。像元尺寸a = 28.633（9），b = 18.599（4），c = 15
• Coordination Chemistry of the Chiral, Facially Coordinating Tridentate Ligand 1,2‐Bis(benzimidazol‐2‐yl)ethanol with 3d Transition Metals
  作者：Matteo Granelli、Alan M. Downward、Claire Deville、Alejandro Rodriguez Franco、Laure Guénée、Céline Besnard、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/ejic.201800778

  日期：2018.10.9

  1,2‐Bis(benzimidazol‐2‐yl)ethanol (1) and its bis‐N‐methylated derivative (2) act as chiral tridentate facially coordinating ligands capable of binding metals right across the d‐series. Octahedral complexes of divalent and trivalent metal ions are synthesised and characterised by X‐ray crystallography. Only two of the three possible diastereomers are observed in complexes of the type [M(1,2)2] and

  1,2-双（苯并咪唑-2-基）乙醇（1）及其双N-甲基化衍生物（2）可作为手性三齿表面配位配体，能够与整个d系列中的金属结合。合成了二价和三价金属离子的八面体络合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在[M（1,2）2 ]类型的复合物中仅观察到三种可能的非对映异构体中的两种，并且在能量上似乎很接近。在M II离子络合物中，配体的醇功能保持质子化，但在M III络合物中质子丢失离子。报告了电子和CD光谱。钒（III）配合物的缓慢氧化会导致其中一个配体被氧化的混合化合价化合物。
• Porphyrin metal–organic frameworks with bilayer and pillar-layered frameworks and third-order nonlinear optical properties
  作者：Ziyi Zhu、Zirui Wang、Qiao-Hong Li、Zhizhou Ma、Fei Wang、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d3dt00440f

  日期：——

  Porphyrin metal–organic framework PMOF-2 with a 3D pillar-layered framework showed a better third-order NLO performance than PMOF-1 with a 2D bilayer, revealing the influence of dimensions on third-order nonlinear properties of MOFs.

  具有三维柱层框架的卟啉金属有机框架 PMOF-2 比具有二维双层的 PMOF-1 显示出更好的三阶非线性性能，揭示了尺寸对 MOF 三阶非线性性能的影响。
• The Honeysuckle and the Bindweed Revisited: Synthesis and Stereochemistry of Extended Helical Structures from Coordination Complexes
  作者：Alan M. Downward、Matteo Granelli、Celine Besnard、Laure Guénée、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.202300120

  日期：2023.11

  We report structural studies of a chiral tridentate ligand which forms helical cubanes with cobalt(II) and manganese(II). A quadruple helicate with (P)-chirality is obtained using a (S)-ligand with cobalt(II) but the ligand binds manganese(II) in one of two possible orientations and either (P)- or (M)-quadruple helicates may be observed for a given ligand enantiomer. The helicates may be linked into

  我们报告了手性三齿配体的结构研究，该配体与钴（II）和锰（II）形成螺旋立方烷。具有 ( P ) -手性的四重螺旋是使用 ( S ) - 配体与钴 (II) 获得的，但配体以两种可能的方向之一结合锰 (II)，并且是 ( P ) -或 ( M ) - 四重螺旋对于给定的配体对映异构体可以观察到。螺旋可以通过对硝基苯甲酸酯封端配体连接成延伸结构，该配体表现出与邻近复合物的堆积相互作用。对于钴(II)，我们发现具有 ( M )-手性连接螺旋的延伸螺旋结构，其本身具有 ( P ) -手性。对于锰(II)，我们观察到一种显着的结构，其中延伸的( M )-螺旋与延伸的( P ) -螺旋共存。