1,4-bis(4-hydroxyphenylamino)anthraquinone | 15939-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis(4-hydroxyphenylamino)anthraquinone
• 英文别名: 1.4-Bis-(4-hydroxy-anilino)-anthrachinon；1,4-Bis(4-hydroxyanilino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 15939-83-0
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 422.44
• InChiKey: PQLIQCMTQBHGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-hydroxyphenylamino)anthraquinone 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,4-bis(4-((2-methacryloxyethyl)oxy)phenylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  新型甲基丙烯酸酯蒽醌染料的聚合。

  摘要：

  通过亲核芳香取代反应和随后的甲基丙烯酸化合成了一系列新的可聚合甲基丙烯酸化蒽醌染料。由此，绿色 5,8-双(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基氨基)-1,4-二羟基蒽醌(2)、蓝色1,4-双(4-((2-甲基丙烯酰氧基乙基)氧基)苯基氨基)蒽醌(6 ) 和红色 1-((2-methacryloxy-1,1-dimethylethyl)amino)anthraquinone (12)，以及 1-((1,3-dimethacryloxy-2-methylpropan-2-yl)amino)anthraquinone (15) ) 获得。通过以不同的比例和浓度混合这些鲜艳的染料，可以产生广泛的色谱。甲基丙烯酸化后，单体染料可以共价嵌入到几种共聚物中。由于两个可聚合的官能团，它们可以充当交联剂。因此，可以避免聚合物的扩散，

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.48
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 disodium hydrogenphosphate 、 苯酐 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-bis(4-hydroxyphenylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  新型甲基丙烯酸酯蒽醌染料的聚合。

  摘要：

  通过亲核芳香取代反应和随后的甲基丙烯酸化合成了一系列新的可聚合甲基丙烯酸化蒽醌染料。由此，绿色 5,8-双(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基氨基)-1,4-二羟基蒽醌(2)、蓝色1,4-双(4-((2-甲基丙烯酰氧基乙基)氧基)苯基氨基)蒽醌(6 ) 和红色 1-((2-methacryloxy-1,1-dimethylethyl)amino)anthraquinone (12)，以及 1-((1,3-dimethacryloxy-2-methylpropan-2-yl)amino)anthraquinone (15) ) 获得。通过以不同的比例和浓度混合这些鲜艳的染料，可以产生广泛的色谱。甲基丙烯酸化后，单体染料可以共价嵌入到几种共聚物中。由于两个可聚合的官能团，它们可以充当交联剂。因此，可以避免聚合物的扩散，

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.48

文献信息

• Novel polymeric blue anthraquinone-derivative colorants
  申请人：——

  公开号：US20030110581A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Blue colorants comprising a chromophore having at least one poly(oxyalkylene) chain attached to the 1-position, the 4-position, or both, through aromatic amino group or groups, of an anthraquinone backbone are provided. Such colorants exhibit excellent amine/base stability and thermal stability, effective colorations, excellent low extraction rates, and high lightfastness levels, particularly when incorporated within certain media and/or on the surface of certain substrates, particularly polyesters, polyolefins, and polyurethanes. The poly(oxyalkylene) chain or chains can be conveniently tailored to increase the solubility or compatibility in different solvents or resins thereby permitting the introduction of such excellent coloring chromophores within diverse media and/or or diverse substrates as well as provides a liquid colorant which facilitates handling. Compositions and articles comprising such colorants are provided as well as methods for producing such inventive colorants.

  本发明提供了一种蓝色着色剂，该着色剂包含一个发色团，该发色团至少有一条聚（氧烷基）链通过芳香族氨基连接到蒽醌骨架的 1 位、4 位或两者上。这种着色剂具有优异的胺/基稳定性和热稳定性，着色效果好，萃取率低，耐光性高，特别是在某些介质中和/或某些基材（尤其是聚酯、聚烯烃和聚氨酯）表面。聚（氧烷基）链可以方便地进行定制，以提高在不同溶剂或树脂中的溶解性或兼容性，从而允许在不同介质和/或不同基材中引入这种优异的着色发色团，并提供一种便于处理的液体着色剂。本文提供了包含此类着色剂的组合物和物品，以及生产此类发明着色剂的方法。
• NOVEL POLYMERIC BLUE ANTHRAQUINONE-DERIVATIVE COLORANTS
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP1446443A2

  公开（公告）日：2004-08-18
• EP1446443A4
  申请人：——

  公开号：EP1446443A4

  公开（公告）日：2005-03-30
• US4645727A
  申请人：——

  公开号：US4645727A

  公开（公告）日：1987-02-24
• US4778742A
  申请人：——

  公开号：US4778742A

  公开（公告）日：1988-10-18