2-<(4-chlorophenyl)thio>pyrimidine | 26547-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(4-chlorophenyl)thio>pyrimidine
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)thio)pyrimidine；2-<4-Chlor-phenylmercapto>-pyrimidin；2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-pyrimidine；Pyrimidine, 2-(p-chlorophenylthio)-；2-(4-chlorophenyl)sulfanylpyrimidine
• CAS: 26547-31-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: GYVSGYAJRNOUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5)(1:1))
• 沸点：
  395.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(4-chlorophenyl)thio>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-硫邻苯二甲酰亚胺导致多官能硫醚的铜催化卤代有机锌的亲电子硫代反应

  摘要：

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.201806261

文献信息

• Is Selective Monosubstitution of Dihalides via SRN1 Reaction Feasible? An Electrochemical Approach for Dichloroarenes
  作者：Christian Amatore、Catherine Combellas、Nour-Eddine Lebbar、Andre Thiebault、Jean-Noeel Verpeaux

  DOI：10.1021/jo00106a009

  日期：1995.1

  1,4-Dichlorobenzene and dichloropyridines undergo S(RN)1 reactions with various nucleophiles upon electrochemical initiation. Substitution can compete with reduction only when indirect electrolyses at low current are performed. Selective formation of monosubstitution products is observed when the nucleophiles used behave as electron-donating groups when attached to the aromatic moiety, a situation which is just the opposite of what had been observed when the same reactions were initiated photochemically. This surprising difference in behavior can be rationalized in terms of different capabilities of both activation methods to generate the key monosubstitution anion radical, ArNuX(.-). Kinetic and thermodynamic data concerning the reactivity of dichloroarenes in such processes are presented and discussed.
• Monosubstitution versus disubstitution in the SRN1 reaction of dihalobenzenes with sulfanions. The role of the monosubstitution product and of its anion radical
  作者：C. Amatore、R. Beugelmans、M. Bois-Choussy、C. Combellas、A. Thiebault

  DOI：10.1021/jo00285a015

  日期：1989.11
• AMATORE, C.;BEUGELMANS, R.;BOIS-CHOUSSY, M.;COMBELLAS, C.;THIEBAULT, A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5688-5695
  作者：AMATORE, C.、BEUGELMANS, R.、BOIS-CHOUSSY, M.、COMBELLAS, C.、THIEBAULT, A.

  DOI：——

  日期：——
• US3940395A
  申请人：——

  公开号：US3940395A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US4973599A
  申请人：——

  公开号：US4973599A

  公开（公告）日：1990-11-27

表征谱图