N-nitroisopropylamine | 3182-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-nitroisopropylamine
• 英文别名: isopropylnitramine；isopropyl-nitro-amine；Isopropyl-nitro-amin；β-Nitramino-propan；2-Nitramino-propan；Isopropylnitramin；2-Propanamine, N-nitro-；N-propan-2-ylnitramide
• CAS: 3182-74-9
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: VXHLQENBCTWQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroisopropylamine 在 硫酸 作用下， 生成 异丙醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-硝基胺在硫酸水溶液中的分解。硫酸氢盐作为亲核试剂

  摘要：

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...

  DOI：

  10.1139/v96-197
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl-nitro-carbamic acid methyl ester 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 N-nitroisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1890, vol. 9, p. 73,75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreduction of primary nitramines on platinum in MeCN
  作者：V. A. Petrosyan、V. A. Frolovsky、D. A. Sad9lenko

  DOI：10.1007/bf02494405

  日期：1999.1

  Reduction of primary nitramines RNHNO2 (R=Me, Et, Pri, α-pyridyl) in anhydrous MeCN at a Pt cathode was studied by voltammetry and electrolysis. The process includes one-electron transfer and nitramine deprotonation to give the corresponding anions. The products ofN-alkylation of these anions can be obtained only when their potassium salts are used (but not tetrabutylammonium salts). This is due to

  通过伏安法和电解研究了在 Pt 阴极处无水 MeCN 中伯硝胺 RNHNO2（R=Me、Et、Pri、α-吡啶基）的还原。该过程包括单电子转移和硝胺去质子化以产生相应的阴离子。这些阴离子的N-烷基化产物只有在使用它们的钾盐（而不是四丁基铵盐）时才能获得。这是由于离子缔合的影响，会影响所研究的阴离子的双重反应性。
• Reaction of gem-nitronitroso-compounds with triethyl phosphite
  作者：J. Burdon、A. Ramirez

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80257-1

  日期：1973.12

  2-Nitro-2-nitrosopropane reacts with triethyl phosphite by deoxygenation of the nitroso- group to give 2-nitriminopropane; 1-nitro-1-nitrosocyclohexane reacts similarly. The reaction proceedsvia an intermediate detectable byNMR; possible structures for this intermediate and for the course of the reaction are discussed. Some reactions of nitrimines are also reported.

  2-亚硝基-2-亚硝基丙烷通过亚硝基的脱氧反应与亚磷酸三乙酯反应生成2-亚硝基氨基丙烷。1-硝基-1-亚硝基环己烷的反应相似。反应通过NMR可检测的中间体进行; 讨论了该中间体和反应过程的可能结构。还报道了亚硝胺的一些反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.2.4.7, page 73 - 76
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Properties of Some Organotin Nitramines
  作者：Lawrence J. Winters、David T. Hill

  DOI：10.1021/ic50032a015

  日期：1965.10
• Smart; Wright, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 286,290
  作者：Smart、Wright

  DOI：——

  日期：——