N-trifluoroacetoxyphthalimide | 5672-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetoxyphthalimide
• 英文别名: 1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 5672-90-2
• 化学式: C₁₀H₄F₃NO₄
• 分子量: 259.141
• InChiKey: CLFAKEXGHKOGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 N-trifluoroacetoxyphthalimide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Acyloxyphthalimides as Nitrogen Radical Precursors in the Visible Light Photocatalyzed Room Temperature C–H Amination of Arenes and Heteroarenes

  摘要：

  This paper reports a room temperature visible light photocatalyzed method for the C-H amination of arenes and heteroarenes. A key enabling advance in this work is the design of N-acyloxyphthalimides as precursors to nitrogen-based radical intermediates for these transformations. A broad substrate scope is presented, including the selective meta-amination of pyridine derivatives. A radical aromatic substitution mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja501906x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-trifluoroacetoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  高活性锰与CO交叉偶联反应合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11461

文献信息

• Direct C(sp²)–H amination of aryl aldehyde-derived hydrazones via visible light promoted photoredox catalysis
  作者：Xin Zhu、Zhi He、Qiu-Yan Li、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c7ra01229b

  日期：——

  An unprecedented visible-light-induced direct C(sp2)–H amination of aryl aldehyde-derived hydrazones was developed by using N-acyloxyphthalimides as nitrogen-radical precursors. This reaction represents a new way to substituted hydrazones with amination of carbon–nitrogen π bonds. A radical C–H amination mechanism is proposed.

  使用N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮自由基的前体，开发了空前的可见光诱导的芳基醛基的直接C（sp 2）-H胺化反应。该反应代表了一种用碳氮π键胺化取代substituted的新方法。提出了一种基本的CH胺化机制。
• Trifluoroacetoxybenzotriazole as a condensing agent in peptide synthesis
  作者：L. A. Pavlova、Yu. A. Davidovich、S. V. Rogozhin

  DOI：10.1007/bf00950316

  日期：1981.6
• Ink for ink jet-recording curable through irradiation and method for preparing lithographic printing plates using the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1666551B1

  公开（公告）日：2010-02-17
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• <i>N</i>-Acyloxyphthalimides as Nitrogen Radical Precursors in the Visible Light Photocatalyzed Room Temperature C–H Amination of Arenes and Heteroarenes
  作者：Laura J. Allen、Pablo J. Cabrera、Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja501906x

  日期：2014.4.16

  This paper reports a room temperature visible light photocatalyzed method for the C-H amination of arenes and heteroarenes. A key enabling advance in this work is the design of N-acyloxyphthalimides as precursors to nitrogen-based radical intermediates for these transformations. A broad substrate scope is presented, including the selective meta-amination of pyridine derivatives. A radical aromatic substitution mechanism is proposed.