1,4-bis-butylsulfanyl-benzene | 73732-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis-butylsulfanyl-benzene
• 英文别名: 1,4-di(butylsulfanyl)benzene；1,4-Bis-butylmercapto-benzol；1,4-Bis(butylsulfanyl)benzene
• CAS: 73732-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₂S₂
• 分子量: 254.461
• InChiKey: YBWQETKTVXPQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-butylsulfanyl-benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-Butylsulfanyl-4-butylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金属催化的亚砜和硫化物亚胺的比较研究。

  摘要：

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700352
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1,4-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1,4-bis-butylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂形成芳基-硫键的一般方法。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报道了一种温和，无钯的合成方案，用于在110℃下使用NaOt-Bu为基础，以10 mol％CuI和10 mol％新铜丙氨酸为基础的芳基碘化物和硫醇的交叉偶联反应。使用该协议，我们已经表明，可以从易得的碘化物和硫醇中以优异的产率合成多种芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/ol0264105

文献信息

• Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene
  作者：Changsheng Wang、Jun-ichi Nishida、Martin R. Bryce、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.20110255

  日期：2012.1.15

  Ladder-type heteroacenes based on indolodibenzothiophene have been synthesized. The route involved a regioselective twofold intramolecular acid-induced cyclization of the central bis(butylsulfinyl)phenyl unit onto the adjacent carbazole units, followed by dealkylation to give diindolobenzobisbenzothiophene (DIBBBT) derivatives. Importantly, this sequence proceeded efficiently in the presence of the chloro substituents which provided reactive sites for further π-extension of the DIBBBT core. The chloro derivative underwent twofold palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions with phenylboronic acid or 4-n-octylphenylboronic acid. Compounds have been characterized by 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, optical spectroscopy, and solution electrochemical studies. Organic field-effect transistors (OFETs) have been constructed based on drop-cast thin films and the performances as p-type semiconductor are presented. The chloro derivative was also copolymerized with 9,9-dioctyl-2,7-fluorenylenediboronic acid bis(1,3-propanediol) ester to give the alternating copolymer which exhibits blue photoluminescence in solution and blue-green electroluminescence in a solution processed organic light-emitting diode (OLED).

  基于吲哚二苯并硫醚的阶梯型杂苊已被合成。该合成路线涉及中央双（丁基亚磺酰）苯基单元与相邻的咔唑单元之间的区域选择性双重分子内酸诱导环化，随后进行去烷基化以生成二吲哚苯并双苯并硫醚（DIBBBT）衍生物。重要的是，这一过程在氯取代基存在的条件下进行得非常高效，这为DIBBBT核心的进一步π-扩展提供了反应位点。氯衍生物经过两次钯催化的铃木-宫浦反应，与苯硼酸或4-n-辛基苯硼酸反应。通过1H NMR光谱、质谱、元素分析、光谱学和溶液电化学研究等手段对化合物进行了表征。基于滴铸薄膜构建了有机场效应晶体管（OFET），并展示了其作为p型半导体的性能。氯衍生物还与9,9-二辛基-2,7-荧烯二硼酸-1,3-丙二醇酯共聚合，形成交替共聚物，该共聚物在溶液中表现出蓝色光致发光，而在溶液处理的有机发光二极管（OLED）中展现出蓝绿电致发光。
• Nucleophilic aromatic substitution reactions under phase-transfer conditions. Synthesis of alkyl aryl sulfides from isomeric dichlorobenzenes and thiolates
  作者：Dario Landini、Fernando Montanari、Franco Rolla

  DOI：10.1021/jo00152a039

  日期：1983.2
• Nucleophilic aromatic substitution of Cr(CO)3 complexed dihaloarenes with thiolates
  作者：Andreina Alemagna、Paolo Cremonesi、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana

  DOI：10.1021/jo00166a040

  日期：1983.9
• YASHKINA L. V.; KOPYLOVA B. V.; FREJDLINA R. X., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 1, 212-215
  作者：YASHKINA L. V.、 KOPYLOVA B. V.、 FREJDLINA R. X.

  DOI：——

  日期：——
• LANDINI, D.;MONTANARI, F.;ROLLA, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 604-605
  作者：LANDINI, D.、MONTANARI, F.、ROLLA, F.

  DOI：——

  日期：——