(9CI)-2-亚硝基-嘧啶 | 79917-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (9CI)-2-亚硝基-嘧啶
• 英文名称: 2-nitrosopyrimidine
• CAS: 79917-39-8
• 化学式: C₄H₃N₃O
• 分子量: 109.087
• InChiKey: FLFZMCJIHCDWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-亚硝基-嘧啶 在 臭氧 作用下， 以33%的产率得到2-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶，2-氨基-5-硝基嘧啶及相应的S，S-二甲基-N-亚硫亚胺的计算研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100317a015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-N-(pyrimidin-2-yl)-λ⁴-sulfanimine 在 二甲基硫 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (9CI)-2-亚硝基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a primary amino group into a nitroso group. Synthesis of nitroso-substituted heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a035

文献信息

• Compounds for inhibition of ceramide-mediated signal transduction
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20020165202A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Novel, heterocyclic compounds having at least one ring nitrogen, disclosed side chains and, in some embodiments, an oxygen ortho to the ring nitrogen inhibit inflammatory responses associated with TNF-&agr; and fibroblast proliferation in vivo and in vitro. The compounds of the invention neither appreciably inhibit the activity of cAMP phosphodiesterase nor the hydrolysis of phosphatidic acid, and are neither cytotoxic nor cytostatic. Preferred compounds of the invention are esters. Methods for the use of the novel compounds to inhibit ceramide-mediated intracellular responses in stimuli in vivo (particularly TN-&agr;) are also described. The methods are expected to be of use in reducing inflammatory responses (for example, after angioplasty), in limiting fibrosis (for example, of the liver in cirrhosis), in inhibiting cell senescence, cell apoptosis and UV induced cutaneous immune suppression. Compounds having enhanced water solubility are also described.

  新颖的、至少含有一个环状氮的杂环化合物，揭示了侧链，并在某些实施例中，对抗与TNF-α和成纤维细胞增殖有关的炎症反应，无论在体内还是体外。本发明的化合物既不显著抑制cAMP磷酸二酯酶的活性，也不抑制磷脂酸的水解，既不具有细胞毒性，也不具有细胞毒性。本发明的优选化合物是酯类。还描述了使用这些新颖化合物来抑制体内（特别是TN-α）刺激介导的神经酰胺内细胞反应的方法。这些方法预计可用于减少炎症反应（例如在血管成形术后）、限制纤维化（例如在肝硬化中的肝脏）、抑制细胞衰老、细胞凋亡和紫外诱导的皮肤免疫抑制。还描述了具有增强水溶性的化合物。
• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。
• Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions
  作者：Baiyuan Yang、Tina Zöllner、Peter Gebhardt、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/b922450e

  日期：——

  A series of 10,13-disubstituted 16-membered macrolides was synthesized using nitroso Diels–Alder reactions of leucomycin A7. Despite the extensive constituent functionalities in leucomycin, the hetero cycloaddition reactions proceeded in a highly regio- and stereoselective fashion. Subsequent chemical modifications of the nitroso cycloadducts, including N–O bond reduction, were also conducted. Most leucomycin derivatives retained antibiotic profiles similar to leucomycin A7, and, in contrast to leucomycin itself, several exhibited moderate antiproliferative and cytotoxic activity.

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。
• Copper(<scp>i</scp>)/TF-BiphamPhos catalyzed asymmetric nitroso Diels–Alder reaction
  作者：Jun Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c6cc09587a

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Nitroso Diels-Alder reactions of 6-methyl-2-nitroso pyridine with various 1,3-dienes were successfully developed with Cu(I)/(S)-TF-BiphamPhos complex as the catalyst. For most of the cyclic dienes, the synthetically...

  以Cu（I）/（S）-TF-BiphamPhos络合物为催化剂，成功开发了6-甲基-2-亚硝基吡啶与各种1,3-二烯的高效对映选择性亚硝基Diels-Alder反应。对于大多数环状二烯，合成...
• Synthesis and properties of phenyl(methyl)-substituted 2- and 4-nitrosopyrimidines
  作者：G. G. Moskalenko、V. F. Sedova、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00472754

  日期：1989.7