2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 441072-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 441072-21-5
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: YBFVJRKIDLRWRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 硫酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到2-[2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Electrochemical C–H Iodination and One-Pot Arylation by ON/OFF Switching of Electric Current

  摘要：

  Palladium-catalyzed electrochemical iodination and one-pot arylation of arylpyridines are described. Ortho-selective C-H iodination proceeded via dual activation of each substrate by a palladium catalyst and an electrode. Various aryl groups were introduced at the ortho positions of arylpyridines by ON/OFF switching of two different catalytic cycles using the same palladium catalyst in a one-pot fashion.

  DOI：

  10.1021/jo3012286
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-氯-2-(三氟甲基)苯 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化从2-卤代吡啶和各种芳基卤化物合成官能化的2-芳基吡啶

  摘要：

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.044

文献信息

• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。
• Decarboxylative Acylation of Arenes with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed C−H Activation
  作者：Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol1012857

  日期：2010.8.6

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative acylation of unactivated arenes with α-oxocarboxylic acids is reported. This method provides a novel access to aryl ketones.

  报道了未活化的芳烃与α-氧代羧酸的有效的钯催化的脱羧酰化。该方法为芳基酮提供了一种新颖的途径。
• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Direct Thiolation of Aryl CH Bonds with Disulfides
  作者：Masayuki Iwasaki、Miki Iyanaga、Yuta Tsuchiya、Yugo Nishimura、Wenjuan Li、Zhiping Li、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201304717

  日期：2014.2.24

  A catalytic variant of the direct thiolation of arenes, bearing directing groups, with disulfides or thiols has been developed under palladium and copper co‐catalysis. Both sulfenyl moieties of the disulfide could be incorporated into the thiolated products, therefore, the reactions reached completion with only half an equivalent of disulfide, with respect to the starting arene. Experimental evidence

  在钯和铜的共催化下，开发了带有二价硫或硫醇的带有导向基团的芳烃直接硫醇化的催化变体。二硫化物的两个亚硫基部分都可以结合到硫醇化产物中，因此，相对于起始芳烃，仅用一半当量的二硫化物就可以完成反应。实验证据表明该反应是通过Pd II / Pd IV机制进行的。