N-benzyl-4-chloro-N-methylaniline | 37931-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-chloro-N-methylaniline
• CAS: 37931-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: AZAWCDJTVIKZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 N-benzyl-4-chloro-N-methylaniline 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,5-dibenzyl-8-chloro-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的不对称叔胺的N-甲基活化

  摘要：

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131891
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 N-甲基苄胺 在 C₃₁H₄₃Cl₂N₃OPd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-4-chloro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑配合物催化的二氯苯高化学选择性单胺化

  摘要：

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130944

文献信息

• Synthesis of tertiary arylamines: Lewis acid-catalyzed direct reductive N-alkylation of secondary amines with ketones through an alternative pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Vinod Bhatt、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc04381j

  日期：——

  We report herein a highly efficient, tin(II)/PMHS catalyzed reductive N-alkylation of arylamines with ketones affording tertiary arylamines. Very wide substrate scope was observed for current catalytic method as all six...

  我们在此报告了一种高效的锡（II）/ PMHS催化的芳基胺与酮的还原性N-烷基化反应，提供了叔芳基胺。当前的催化方法观察到非常宽的底物范围，因为所有六个...
• One‐Pot Transfer Hydrogenation Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Iridium Complexes “on Water”
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202001097

  日期：2020.10.31

  An efficient and practical one-pot transfer hydrogenation reductive amination of aldehydes and ketones with amines has been developed by using iridium complexes as catalysts and formic acid as hydrogen source in aqueous, providing an environmental friendly methodology for the construction of a wide range of functionalized amine compounds in excellent yields (80%~95%) This effective methodology can

  以铱配合物为催化剂，甲酸为氢源，在水溶液中开发了一种高效实用的醛酮与胺的一锅转移加氢还原胺化反应，为构建广泛的功能化胺提供了一种环境友好的方法。高产率的化合物 (80%~95%) 这种有效的方法可以放大到克以 0 1 mol% 催化剂负载，也可用于合成药物，如 Meclizine
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• 2-Aminoquinazolin-4(<i>3H</i>)-one as an Organocatalyst for the Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Rahul Upadhyay、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00127

  日期：2018.3.2

  The potential of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one as an organocatalyst for the activation of aldehydes via noncovalent interaction for the synthesis of tertiary amines using formic acid as a reducing agent is reported for the first time. The developed protocol demonstrated a dilated substrate scope for aromatic and aliphatic amines with aromatic and aliphatic aldehydes. Furthermore, the current method was

  首次报道了2-氨基喹唑啉-4（3H）-one作为有机催化剂通过非共价相互作用活化醛类的潜力，使用甲酸作为还原剂合成叔胺。已开发的协议证明了芳香族和脂肪族胺与芳香族和脂肪族醛的底物范围扩大。此外，目前的方法对于环丙沙星及其衍生物的衍生化具有良好的效果，也具有良好的收效。
• Methylation of aromatic amines and imines using formic acid over a heterogeneous Pt/C catalyst
  作者：Lei Zhu、Lian-Sheng Wang、Bojie Li、Wei Li、Boqiao Fu

  DOI：10.1039/c6cy00674d

  日期：——

  We describe here a commercially available Pt/C catalyst capable of catalyzing the methylation of anilines and aromatic imines with formic acid in the presence of a hydrosilane reductant. Both primary aniline and secondary aniline can be methylated. The advantage of this newly described method includes operational simplicity, high TON, ready availability of the catalyst, and also good functional group

  我们在此描述了一种在市售的Pt / C催化剂，该催化剂能够在氢化硅烷还原剂的存在下，用甲酸催化苯胺和芳香亚胺的甲基化。伯苯胺和仲苯胺均可被甲基化。该新描述的方法的优点包括操作简单，高TON，催化剂的易得性以及良好的官能团相容性。