lithium 1-octynyl trimethyl borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: lithium 1-octynyl trimethyl borate
• 英文别名: lithium oct-1-ynyltrimethylborate；Lithium;trimethoxy(oct-1-ynyl)boranuide；lithium;trimethoxy(oct-1-ynyl)boranuide
• 化学式: C₁₁H₂₂BO₃*Li
• 分子量: 220.046
• InChiKey: YKTJDAFWSOXWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 1-octynyl trimethyl borate 、 2-氯吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(oct-1-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔基三甲基硼酸锂和芳基氯化物之间的有效 Suzuki-Miyaura 偶联反应

  摘要：

  报道了在 Pd2(dba)3、位阻二氢咪唑鎓盐 4 作为预催化剂和 CsF 存在下，炔基硼酸酯（原位生成）与各种芳基氯化物的 Pd 催化炔基化反应。在这些条件下，缺电子和富电子芳基氯化物发生有效的交叉偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500697
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 1-辛炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 lithium 1-octynyl trimethyl borate
  参考文献：
  名称：

  炔基三甲基硼酸锂和芳基氯化物之间的有效 Suzuki-Miyaura 偶联反应

  摘要：

  报道了在 Pd2(dba)3、位阻二氢咪唑鎓盐 4 作为预催化剂和 CsF 存在下，炔基硼酸酯（原位生成）与各种芳基氯化物的 Pd 催化炔基化反应。在这些条件下，缺电子和富电子芳基氯化物发生有效的交叉偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500697

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling with Terminal Alkynes - Application to the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans
  作者：Françoise Colobert、Anne-Sophie Castanet、Olivier Abillard

  DOI：10.1002/ejoc.200500166

  日期：2005.8

  The Suzuki coupling reaction between alkynylboronic esters (generated in situ from acetylenic derivatives) and aryl bromides, pyridyl bromides or vinyl bromides is reported. 5-endo-dig-iodocyclisation of o-alkynylanisoles, generated by this palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction, was performed with N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of BCl3. 2-Substituted 3-iodobenzo[b]furans were synthesized

  报道了炔基硼酸酯（由炔属衍生物原位生成）与芳基溴化物、吡啶基溴化物或乙烯基溴化物之间的 Suzuki 偶联反应。在 BCl3 存在下，使用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 进行由这种钯催化的 Suzuki 偶联反应生成的邻炔基苯甲醚的 5-endo-dig-iodocyclisation。合成了 2-取代的 3-碘苯并 [b] 呋喃，并通过 Suzuki 偶联反应以高产率转化为 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Iron-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Unactivated Alkyl Halides with Lithium Alkynylborates
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.141167

  日期：2015.4.5

  A Suzuki–Miyaura coupling reaction between unactivated alkyl halides and lithium alkynylborates was performed using an iron–bisphosphine catalyst. The reaction shows high chemoselectivity and is ap...

  未活化的烷基卤化物和炔基硼酸锂之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用铁-双膦催化剂进行。该反应显示出较高的化学选择性，适用于...
• Chemoselective addition of in situ prepared lithium alkynyl borates to aldehydes: a practical and transition metal free approach toward the synthesis of propargylic alcohols
  作者：Irene Notar Francesco、Antoine Renier、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.011

  日期：2010.3

  A convenient synthesis of functionalized propargylic alcohols arising from the 1,2-addition of lithium alkynyl-trimethyl borate onto aldehydes under transition metal free mild conditions is reported. The reaction tolerates a wide range of functional groups, is highly chemoselective and the propargylic alcohols are isolated in good to excellent yields.

  据报道，在无过渡金属的温和条件下，炔基-三甲基硼酸锂将1，2-加成到醛上可方便地合成官能化的炔丙醇。该反应可耐受各种官能团，具有高度的化学选择性，并且可以以良好或优异的收率分离出炔丙醇。