2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 380500-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 380500-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: SOFHJXSQCMUXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进叔胺无光催化好氧α-氧化为酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01565j
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.1 mg的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴苄基）苯胺通过还原胺化/钯催化的乙氧基乙烯基化/还原性N-烷基化序列制备N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简短方法

  摘要：

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706002

文献信息

• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• Amination of 2‐Pyridinesulfonic and 8‐Quinolinesulfonic Acids with Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Vasiliki Valsamidou、Paul Knochel

  DOI：10.1002/ejoc.201900057

  日期：2019.9

  The amination of 2‐pyridine‐ and 8‐quinolinesulfonic acids using magnesium amides is reported. Various amides reacted with N‐heterocyclic sulfonic acids, leading to aminopyridines and aminoquinolines in up to 98 % yield. Various amines important in medicinal chemistry, such as the antidepressant amoxapine, were suitable for these aminations.

  据报道，使用酰胺化氨基的2-吡啶基和8-喹啉磺酸被胺化。各种酰胺与N-杂环磺酸反应，生成氨基吡啶和氨基喹啉，产率高达98％。在药物化学中很重要的各种胺，例如抗抑郁药阿莫沙平，都适合于这些胺化反应。
• Ruthenium-Catalyzed α-(Hetero)Arylation of Saturated Cyclic Amines: Reaction Scope and Mechanism
  作者：Aldo Peschiulli、Veerle Smout、Thomas E. Storr、Emily A. Mitchell、Zdeněk Eliáš、Wouter Herrebout、Didier Berthelot、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201204438

  日期：2013.7.29

  3‐ethyl‐3‐pentanol. A systematic study on the substrate and reagent scope of this transformation is disclosed in this paper. The effect of substitution on both the piperidine ring and the arylboronic ester has been investigated. Smaller (pyrrolidine) and larger (azepane) saturated ring systems, as well as benzoannulated derivatives, were found to be compatible substrates with the α‐arylation protocol. The successful

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Rapid Microwave-Assisted Synthesis of N-Aryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：José Augusto Forni、Martin Brzozowski、John Tsanaktsidis、G. Paul. Savage、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1071/ch15490

  日期：——

  N-aryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were prepared rapidly in good yields by the microwave-assisted Pd-catalysed coupling of (hetero)aryl iodides or bromides with 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. Reactions were typically complete within 5 min for aryl iodides and within 30 min for pyridyl bromides.

  N-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉通过微波辅助钯催化的（杂）芳基碘化物或溴化物与1,2,3,4-四氢异喹啉的偶合反应，以高收率快速制备。对于芳基碘，反应通常在5分钟内完成，对于吡啶基溴，反应通常在30分钟内完成。