2-(3,3-diethoxypropyl)pyridine | 56336-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-diethoxypropyl)pyridine
• CAS: 56336-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: MSEUNJDDHJYXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-diethoxypropyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-tert-Butylpyrido<1,2-c><1,3>diazepine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮的化合物。62—全氢吡啶并[1,2-c][1,3]硫氮杂和相关系统的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  与全氢吡啶并[1,2-c][1,3]相比，全氢吡啶并[1,2-c][1,3] thiazepine采用（CDCl3溶液，25°C）含有> 98%输血构象异构体的平衡奥氮平，采用约。74% 输血 ⇌ 26% O-inside-cis-融合构象平衡。两个系统的顺式-(H-5a, H-8)-8-乙基取代衍生物对顺式构象内的 S/O 显示出更高的偏好。相关的 2-叔丁基全氢吡啶并[1,2-c][1,3]二氮杂主要采用转融合构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280509
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3,3-diethoxypropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ir-光氧化还原催化乙醛酸缩醛的羧化迈克尔加成，为甲酰基当量

  摘要：

  我们在本文中报道了在辐照下具有各种迈克尔受体（包括不饱和酰胺，酯，醛，酮和腈）的乙醛酸乙二醛的铱-光氧化还原催化的脱羧共轭共轭加成。乙烯基吡啶和α-芳基苯乙烯也是合适的底物。该反应提供了各种类型的缩醛产物，这些缩醛产物作为被保护的醛具有合成意义。

  DOI：

  10.1039/c7cc06252d

文献信息

• An efficient and general synthesis of 3-substituted propionaldehydes using the Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Cameron J Cowden、Deborah C Hammond、Brian C Bishop、Karel M.J Brands、Antony J Davies、Ulf-H Dolling、Sarah E Brewer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.053

  日期：2004.8

  An efficient method to prepare 3-substituted propionaldehyde derivatives using a Suzuki–Miyaura coupling is reported. The reaction has been demonstrated on a range of substrates including several where the Heck reaction with allyl alcohol failed to give the desired aldehyde product.

  据报道，使用Suzuki-Miyaura偶联制备3-取代丙醛衍生物的有效方法。该反应已在多种底物上得到证实，包括几种与烯丙醇的Heck反应未能得到所需醛产物的底物。
• THE SYNTHESIS OF SOME dl-PELLETIERINE DERIVATIVES
  作者：M. A. SPIELMAN、SAMUEL SWADESH、C. W. MORTENSON

  DOI：10.1021/jo01205a013

  日期：1941.9
• Photocatalyzed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition of Nitriles with Acetylene:  An Effective Method for the Synthesis of 2-Pyridines under Mild Conditions
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Helmut Buschmann、Hans-Joachim Drexler、Jingsong You、Ulrike Holzgrabe、Eberhard Heller、Günther Oehme

  DOI：10.1021/jo011032n

  日期：2002.6.1

  The photocatalyzed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of nitriles with 2 equiv of acetylene to 2-pyridines can be carried out under mild conditions and represents a valuable extension to common synthetical methods. For the ideal wavelength range (350-500 nm), lamps as well as sunlight can be used. Working at room temperature and in organic solvents such as toluene or hexane as well as in water gives satisfying results in many cases. However, it is also possible to vary the solvent and the reaction temperature of the photocatalyzed synthesis and to choose, with respect to the specific substrate, specific requirements for this particular reaction and general requirements of the method. This simple and selective method derives its potential mainly from the large variety of applicable nitriles. Suitable substrates include (functionalized) aliphatic and aromatic nitriles as well as cyanamides derived from secondary amines.
• Fleming, Steven A.; Bachelder, Vance D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 2061 - 2063
  作者：Fleming, Steven A.、Bachelder, Vance D.

  DOI：——

  日期：——
• 725. The reaction of organolithium compounds with some halogeno-acetals
  作者：Gurnos Jones、H. D. Law

  DOI：10.1039/jr9580003631

  日期：——