N-(2-pyridinyl)-1,3-propandiamine | 38585-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridinyl)-1,3-propandiamine
• 英文别名: N¹-(pyridin-2-yl)propane-1,3-diamine；2-(N-(3-aminoprop-1-yl)amino)pyridine；N-(3-aminopropyl)pyridin-2-amine；N'-pyridin-2-ylpropane-1,3-diamine
• CAS: 38585-73-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• mdl: MFCD09931684
• 分子量: 151.211
• InChiKey: CNDAFPBECHAXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridinyl)-1,3-propandiamine 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 3-propyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Non-Peptide Somatostatin Agonist with SST₄ Selectivity

  摘要：

  The discovery of novel non-peptide compounds with a high affinity for the peptide hormone somatostatin (SST) receptor is described. The compounds were tested for affinity at five human SST receptor subtypes individually expressed in mammalian cells. The compound NNC 26-9100 showed a K-i of 6 nM at SST4 and more than 100 fold selectivity for SST4 over SST1, SST2, SST3, or SST5. Competition binding studies and Scatchard analysis of the interaction by NNC 26-9100 with SST showed specificity at SST4. Furthermore, NNC 26-9100 was highly selective for SST4 over a variety of other G protein-coupled receptors, having affinities for M-1 muscarinic acetylcholin and D-3 dopamine receptors of around 500 and 1000 nM, respectively. Finally, NNC 26-9100 was found to fully inhibit forskolin-induced accumulation of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate in baby hamster kidney cells, expressing the human SST4 receptor with an EC50 of 2 nM.

  DOI：

  10.1021/ja973325x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-丙二胺 为溶剂， 以50%的产率得到N-(2-pyridinyl)-1,3-propandiamine
  参考文献：
  名称：

  New benzoxazine derivatives useful as integrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一类由式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐、前药或酯，包括式(I)化合物的药物组合物，以及选择性抑制或拮抗αvβ3整合素的方法。

  公开号：

  US20030069236A1

文献信息

• Pyridyl substituted aminoalkyl-thioureas and ureas
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Inc.

  公开号：US03932427A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  The compounds are pyridyl substituted aminoalkylthioureas and ureas which are inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is N-methyl-N'-[2-(2-pyridylmethylamino)ethyl]thiourea.

  这些化合物是吡啶基取代的氨基烷基硫脲和脲，它们是H-2组胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是N-甲基-N'-[2-(2-吡啶甲基氨基)乙基]硫脲。
• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• Synthesis and Functional Characterization of Imbutamine Analogs as Histamine H₃and H₄Receptor Ligands
  作者：Roland Geyer、Melanie Kaske、Paul Baumeister、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.201300316

  日期：2014.2

  EC50 = 59 nM, α = 0.8) was equipotent with imbutamine at the hH4R, but revealed about 16‐fold selectivity for the hH4R compared to the hH3R (EC50 980 nM, α = 0.36), whereas imbutamine preferred the hH3R. The functional activities were in agreement with radioligand binding data. The results support the hypothesis that, by analogy with histamine, methyl substitution in histamine homologs offers a way to shift the

  Imbutamine (4-(1H-imidazol-4-yl)butanamine) 是一种有效的组胺 H3 (H3R) 和 H4 受体 (H4R) 激动剂（EC50 值分别为 3 和 66 nM）。为了提高对 H4R 的选择性，伊布巴明中的咪唑环被甲基取代或被各种不同取代的杂环（1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、吡啶、嘧啶）取代，作为潜在的生物电子等排体。使用表达相应人组胺受体亚型的 Sf9 昆虫细胞膜对 [35S]GTPγS 结合测定进行的研究表明，大多数合成的杂芳基烷基胺对两种受体仅具有非常微弱的活性。相比之下，在 4-咪唑基环上引入取代基对 H4R 选择性最有效。这适用于第 2 位的甲基取代，尤其是第 5 位的甲基取代。 5-甲基丁二胺 (H4R: EC50 = 59 nM, α = 0.8) 在 hH4R 上与伊姆布塔明等效，但与 hH3R 相比，hH4R 的选择性大约是 hH3R
• Integrin receptors antagonists
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07105508B1

  公开（公告）日：2006-09-12

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, and to the preparation thereof and the use thereof as drugs.

  这项发明涉及结合到整合素受体的新化合物，以及其制备和作为药物的用途。
• Synthesis of Selectively Mono-N-Arylated Aliphatic Diamines<i>via</i>Iridium-Catalyzed Amine Alkylation
  作者：Benoît Blank、Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.200900548

  日期：2009.11

  A highly selective phosphorus/nitrogen (P,N) ligand-based iridium catalyst system efficiently catalyzes the reaction of arylamines with unprotected amino alcohols, yielding N-arylated aliphatic diamines in yields of up to 93%. The reaction can be performed with a wide variety of branched and linear amino alcohols in combination with various aminopyridines or substituted anilines.

  高度选择性的基于磷/氮（P，N）配体的铱催化剂体系可有效催化芳基胺与未保护的氨基醇的反应，从而以高达93％的产率生成N-芳基化脂肪族二胺。该反应可以用多种支​​链和直链氨基醇与各种氨基吡啶或取代的苯胺结合进行。