strepturidin | 150770-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: strepturidin
• 英文别名: Strepturidin；(2S)-N-[4-(2-amino-5-oxo-4H-imidazol-1-yl)-5-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2,3,5-trihydroxypentyl]-2-(hydroxyamino)pentanediamide
• CAS: 150770-67-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₈O₉
• 分子量: 486.442
• InChiKey: LYZXYUMURKNSCU-CTUZHOQVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strepturidin 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure elucidation of the nucleoside antibiotic strepturidin from Streptomyces albus DSM 40763

  摘要：

  抗生素链球菌素 (1) 从微生物白色链霉菌 DSM 40763 中分离出来，并通过光谱方法和化学降解研究阐明了其结构。使用手性 GC/EI-MS 分析和缩醛环形成的微衍生化以及随后关键 1H,1H-NOESY NMR 相关性的 2D-NMR 分析以及从 1H 中提取 1H,13C 耦合常数，部分实现了相对和绝对立构中心的测定,13C-HMBC NMR 谱。基于这些结果，提出了生物合成模型。

  DOI：

  10.1038/ja.2014.16

文献信息

• Isolation and structure elucidation of the nucleoside antibiotic strepturidin from Streptomyces albus DSM 40763
  作者：Alexander Pesic、Britta Steinhaus、Sebastian Kemper、Jonny Nachtigall、Hans Jürgen Kutzner、Gerhard Höfle、Roderich D Süssmuth

  DOI：10.1038/ja.2014.16

  日期：2014.6

  The antibiotic strepturidin (1) was isolated from the microorganism Streptomyces albus DSM 40763, and its structure elucidated by spectroscopic methods and chemical degradation studies. The determination of the relative and absolute stereocenters was partially achieved using chiral GC/EI-MS analysis and microderivatization by acetal ring formation and subsequent 2D-NMR analysis of key 1H,1H-NOESY NMR correlations and extraction of 1H,13C coupling constants from 1H,13C-HMBC NMR spectra. Based on these results, a biosynthesis model was proposed.

  抗生素链球菌素 (1) 从微生物白色链霉菌 DSM 40763 中分离出来，并通过光谱方法和化学降解研究阐明了其结构。使用手性 GC/EI-MS 分析和缩醛环形成的微衍生化以及随后关键 1H,1H-NOESY NMR 相关性的 2D-NMR 分析以及从 1H 中提取 1H,13C 耦合常数，部分实现了相对和绝对立构中心的测定,13C-HMBC NMR 谱。基于这些结果，提出了生物合成模型。