4-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride | 1218913-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine;hydrochloride
• CAS: 1218913-72-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃*ClH
• 分子量: 201.699
• InChiKey: DZQQSHZUIYSHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-isopropyl-6,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate (R)-mandelate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3S,4S)-TETRAHYDROFURAN-3-YL 4-ISOPROPYL-6,7-DIHYDRO-3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE-5(4H)-CARBOXYLATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3S,4S)-TÉTRAHYDROFURAN-3-YL 4-ISOPROPYL -6,7-DIHYDRO -3 H-IMIDAZO [4,5-C] PYRIDINE -5 (4H)-CARBOXYLATE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的合成过程，用于合成(3S,4S)-四氢呋喃-3-基-4-异丙基-6,7-二氢-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-5(4H)-羧酸酯，以及其药用可接受的盐，如甲磺酸盐。

  公开号：

  WO2018078363A1
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 异丁醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48.7%的产率得到4-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS I
  [FR] COMPOSÉS INÉDITS I

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。

  公开号：

  WO2010031789A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE COMPOUND AS SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ CRISTALLIN UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR D'ENZYME AMINE OXYDASE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO)
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2016170352A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A specific crystalline mesylate salt form of (3S)-Tetrahydrofuran-3-yl (4S)-4-isopropyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate, and the use of the same in medicine. (Formula (I))

  (3S)-四氢呋喃-3-基(4S)-4-异丙基-1,4,6,7-四氢-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶-5-羧酸的特定结晶甲磺酸盐形式，以及其在医学上的用途。 (化学式 (I))
• [EN] PHARMACEUTICAL SALT FORMS OF AN INHIBITOR OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO)<br/>[FR] FORMES DE SELS PHARMACEUTIQUES D'UN INHIBITEUR D'UNE OXYDASE D'AMINE SENSIBLE AUX SEMI-CARBAZIDES (SSAO)
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2016170351A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The mesylate and sulphate salts of (3S)-Tetrahydrofuran-3-yl (4S)-4-isopropyl-,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate mesylate, and hydrates thereof, and their use in medicine.

  (3S)-四氢呋喃-3-基(4S)-4-异丙基-4,6,7-四氢-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶-5-羧酸甲磺酸盐和硫酸盐，以及其水合物，在医学上的用途。
• [EN] TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2016170353A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  (3S)-Tetrahydrofuran-3-yl(4S)-4-isopropyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]-pyridine-5-carboxylate, and salts thereof for use in the treatment of pain.

  (3S)-四氢呋喃-3-基(4S)-4-异丙基-1,4,6,7-四氢-5H-咪唑[4,5-c]-吡啶-5-羧酸酯及其盐，用于治疗疼痛。
• [EN] VAP-1 INHIBITORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE VAP-1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2017098236A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This invention relates to the use of inhibitors of VAP-1/SSAO activity, and pharmaceutical compositions comprising the same, for the treatment of pain; and to a combined preparation comprising an inhibitor of VAP-1/SSAO activity and a steroid, and the use of the combined preparation in medicine, particularly for treatment of pain.

  这项发明涉及使用VAP-1/SSAO活性抑制剂以及包含相同成分的药物组合物，用于治疗疼痛；以及包含VAP-1/SSAO活性抑制剂和类固醇的联合制剂，以及在医学中使用该联合制剂，特别是用于治疗疼痛。
• 4,5,6,7-Tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives
  申请人：Societa' Farmaceutici Italia S.p.A.

  公开号：US04141899A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  New 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives are disclosed, and more particularly derivatives of Formula I ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen or an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, phenyl or a heterocycle; R.sub.3 is hydrogen, a saturated or unsaturated straight or branched alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, benzoyl or phenyl; and X is O, S or NR.sub.4 where R.sub.4 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, cyano, amino, nitro or acylamino; Or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also disclosed is a process of preparing these compounds which comprises condensing an appropriate 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine with an appropriate alkyl isocyanate, alkyl isothiocyanate or substituted S-methyl thiourea, preferably in a solvent such as ethanol, acetonitrile or dioxane, usually under reflux for from 4 to 12 hours. The products can be isolated by crystallization as free bases or as salts of pharmaceutically acceptable acids. The new compounds have proved to be well tolerated and to inhibit both the number of experimental ulcers and the gastric secretion in experimental animals. Thus, they should prove useful in the therapy of gastric and duodenal ulcers in man.

  新的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶衍生物已被披露，更具体地是公式I的衍生物##STR1##其中R.sub.1是氢或具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢，具有1至4个碳原子的烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯基或杂环；R.sub.3是氢，具有1至6个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯甲酰基或苯基；X是O，S或NR.sub.4，其中R.sub.4是氢，具有1至4个碳原子的烷基，氰基，氨基，硝基或酰胺基；或其药学上可接受的酸盐。还披露了一种制备这些化合物的方法，包括将适当的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶与适当的烷基异氰酸酯，烷基异硫氰酸酯或取代的S-甲基硫脲缩合，最好在乙醇，乙腈或二恶烷等溶剂中，通常在回流条件下进行4至12小时。产品可以通过结晶作为自由碱或药学上可接受的酸盐来分离。新化合物已被证明耐受良好，并且能够抑制实验动物中实验性溃疡的数量和胃分泌。因此，它们应该在治疗人类胃溃疡和十二指肠溃疡方面具有用处。