2-tosylpyridine | 51954-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylpyridine
• 英文别名: 2-(4-methylbenzenesulfonyl)-pyridine；2-Pyridyl 4-methylphenyl sulfone；2-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine
• CAS: 51954-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: PRPHNXQPIJBYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  413.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到2-(2,6-dibromo-4-toluenesulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （2-吡啶基）磺酰基在官能化芳烃上用于邻向定向钯催化的碳-卤素键的形成

  摘要：

  我们描述了各种功能化的（2-吡啶基）芳基砜的有效钯催化的选择性CH邻位单卤化（X = I，Br，Cl，F）。在经历C–H卤代反应的芳烃基团上，邻位，间位和对位官能化是可以容忍的。对2-（芳基磺酰基）杂芳基导向基团也可能进行一些修饰。卤化效率的比较表明，溴化是实际的选择方法，而氯化和氟化是可能的，但更具挑战性。在强迫条件下，也可以实现邻二卤化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700858
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基硫醚合成克服钯二硫醇静止状态惰性：实用路砜和Ñ H-亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.025
• 作为试剂：
  描述：

  3-iodo-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 2-tosylpyridine 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87.50%的产率得到4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环烷基或杂环基取代的杂芳基化合物及其组合物及用途

  摘要：

  本发明涉及环烷基或杂环基取代的杂芳基化合物及其组合物及用途，具体涉及式(I)的化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，及其药物组合物和它们在治疗和/或预防野生的和/或突变的BTK激酶介导的疾病中的用途。

  公开号：

  CN116693458A

文献信息

• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。
• Copper-mediated sulfonylation of aryl iodides and bromides with arylsulfonyl hydrazides in PEG-400
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1039/c8nj00075a

  日期：——

  Sulfonylation using stable and readily available arylsulfonyl hydrazides and aryl iodides or bromides mediated by cupric acetate has been achieved. Using polyethylene glycol (PEG-400) as an eco-friendly medium, the coupling reaction could afford a series of unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields without the presence of additional ligands and base.

  已经实现了使用稳定且容易获得的芳基磺酰基酰肼和由乙酸铜介导的芳基碘化物或溴化物进行的磺酰化。使用聚乙二醇（PEG-400）作为生态友好型介质，偶联反应可以以中等至良好的收率得到一系列不对称的二芳基砜，而无需其他配体和碱的存在。
• TsCl-promoted sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates in water
  作者：Sha Peng、Yan-Xi Song、Jun-Yi He、Shan-Shan Tang、Jia-Xi Tan、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.002

  日期：2019.12

  sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sodium sulfinates in water at ambient temperature under metal- and oxidant-free conditions has been developed. The mild reaction conditions, high reaction efficiency, operational simplicity, short reaction time and remarkable functional-group compatibility make the developed protocol very attractive for the preparation of 2-sulfonyl N-heteroaromatic compounds.

  摘要建立了一种在环境温度下在无金属和无氧化剂条件下通过杂芳族N-氧化物与亚磺酸钠的磺酰化反应合成各种2-磺酰基喹啉/吡啶的环保方案。温和的反应条件，高的反应效率，操作简便，反应时间短和显着的官能团相容性使所开发的方案对于制备2-磺酰基N-杂芳族化合物非常有吸引力。
• Interfacing sugar-based surfactant micelles and Cu nanoparticles: a nanoreactor for C–S coupling reactions in water
  作者：Xin Ge、Weili Song、Xi He、Jinguo Yang、Chao Qian、Shaodong Zhou、Xuemin Liu

  DOI：10.1039/d1gc01659h

  日期：——

  A simple and sustainable synergistic catalytic protocol by interfacing sugar-based surfactant nanomicelles and Cu₂O nanoparticles is developed for C–S coupling reactions in water.

  一个简单且可持续的协同催化协议通过将基于糖的表面活性剂纳米胶束与氧化铜纳米颗粒相互作用，用于水中的C-S偶联反应。
• 一种超声辅助绿色合成2-磺酰基吡啶衍生物 的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109096181B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助绿色合成2‑磺酰基吡啶衍生物的方法。在超声波辅助作用下2‑卤代吡啶类化合物、磺酰氯类化合物和亚硫酸盐在水溶液中一锅反应，合成2‑磺酰基吡啶衍生物。该方法原料易得，反应条件简单、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是可以通过过滤直接分离得到2‑磺酰基吡啶衍生物产品，不仅降低生产成本，还避免了传统方法污染环境的问题，具有较高的应用价值。