5,10-bis(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5,10-dihydroboranthrene | 1174742-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,10-bis(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5,10-dihydroboranthrene
• CAS: 1174742-42-7
• 化学式: C₂₄H₃₀B₂
• 分子量: 340.124
• InChiKey: BHOXQRMAQOMQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5,10-dihydroboranthrene 、 lithium 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双还原芳基硼烷作为二氢和氢化物转移催化剂的双重作用

  摘要：

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01998
• 作为产物：
  描述：

  硼蒽 生成 5,10-bis(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5,10-dihydroboranthrene
  参考文献：
  名称：

  双还原芳基硼烷作为二氢和氢化物转移催化剂的双重作用

  摘要：

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01998

文献信息

• Lewis-base adducts of 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene: ditopic hydroboration reagents and a B–N analogue of triptycene
  作者：Andreas Lorbach、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c001803a

  日期：——

  The dimethyl sulfide, pyridazine, or pyrazolide adducts of 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene are potent hydroboration reagents for terminal alkynes; the 1,2-diazene derivatives possess a paddle-wheel structure and are stabilised towards hydrolysis.

  9,10-二氢-9,10-二硼杂蒽的二甲基硫醚、哒嗪或吡唑加合物是末端炔的强效硼化试剂；1,2-二氮烯衍生物具有桨轮结构，对水解具有稳定作用。
• Lorbach, Andreas; Bolte, Michael; Li, Haiyan, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4584 - 4588
  作者：Lorbach, Andreas、Bolte, Michael、Li, Haiyan、Lerner, Hans-Wolfram、Holthausen, Max C.、et al.

  DOI：——

  日期：——