硼蒽 | 7256-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 硼蒽
• 英文名称: 9,10-diboraanthracene
• 英文别名: Boranthrene
• CAS: 7256-99-7
• 化学式: C₁₂H₈B₂
• 分子量: 173.818
• InChiKey: HSDKSALMHWEMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼蒽 生成 5,10-bis(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5,10-dihydroboranthrene
  参考文献：
  名称：

  双还原芳基硼烷作为二氢和氢化物转移催化剂的双重作用

  摘要：

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01998

文献信息

• Dual Role of Doubly Reduced Arylboranes as Dihydrogen- and Hydride-Transfer Catalysts
  作者：Esther von Grotthuss、Sven E. Prey、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jacs.9b01998

  日期：2019.4.10

  activation strongly depend on the B-bonded substituents and the counter cations. Smaller substituents (e.g., H, Me) are superior to bulkier groups (e.g., Et, pTol), and a Mes substituent is even prohibitively large. Li+ ions, which form persistent contact ion pairs with [DBA]2-, slow the H2-addition rate to a higher extent than more weakly coordinating Na+/K+ ions. For the hydrogenation of unsaturated compounds

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]