N-异丁基-2-吡啶胺 | 111098-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-异丁基-2-吡啶胺
• 英文名称: 2-(isobutylamino)pyridine
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)pyridin-2-amine
• CAS: 111098-36-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD08674537
• 分子量: 150.224
• InChiKey: AFJQLYUNOLYPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丁基-2-吡啶胺 、 2-(4-((3-(1-cyclopropyl-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)piperidin-1-yl)-4-methoxybenzoic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到methyl 3-cyclopropyl-3-(3-((1-(2-(isobutyl(pyridin-2-yl)carbamoyl)-5-methoxyphenyl)piperidin-4-yl)methoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Identification of a GPR40 Full Agonist (SCO-267) Possessing a 2-Carbamoylphenyl Piperidine Moiety

  摘要：

  GPR40/FFAR1 is a G-protein-coupled receptor expressed in pancreatic beta-cells and enteroendocrine cells. GPR40 activation stimulates secretions of insulin and incretin, both of which are the pivotal regulators of glycemic control. Therefore, a GPR40 agonist is an attractive target for the treatment of type 2 diabetes mellitus. Using the reported biaryl derivative 1, we shifted the hydrophobic moiety to the terminal aryl ring and replaced the central aryl ring with piperidine, generating 2-(4,4-dimethylpentyl)phenyl piperidine 4a, which had improved potency for GPR40 and high lipophilicity. We replaced the hydrophobic moiety with N-alkyl-N-aryl benzamides to lower the lipophilicity and restrict the N-alkyl moieties to the presumed lipophilic pocket using the intramolecular pi-pi stacking of cis-preferential N-alkyl-N-aryl benzamide. Among these, orally available (3S)-3-cyclopropyl-3-(2-((1-(2-((2,2-dimethylpropyl)(6-methylpyridin-2-yl)carbamoyl)-5-methoxyphenyl)piperidin-4-yl)methoxy)pyridin-4-yl)propanoic acid (SCO-267) effectively stimulated insulin secretion and GLP-1 release and ameliorated glucose tolerance in diabetic rats via GPR40 full agonism.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00843
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-异丁基-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：一类抑制烟碱型乙酰胆碱受体的杀虫剂。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类，具有优异的杀虫活性，可控制许多昆虫，特别是半翅目和鳞翅目。作用模式研究表明，它们主要作为抑制剂作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。在这里，我们报告这类化学的发现，演化和制备。还介绍了我们在结构-活性关系阐明和生物活性评估方面所做的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.031

文献信息

• Palladium Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoro-(hetero)arenes
  作者：Joseph J. Gair、Ronald L. Grey、Simon Giroux、Michael A. Brodney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00889

  日期：2019.4.5

  of fluorine incorporation around metabolic hotspots, the corresponding deuterodefluorination reaction may prove useful for converting fluorinated libraries to deuterated analogues to suppress the oxidative metabolism by kinetic isotope effects.

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。
• AROMATIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160115128A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided is a novel aromatic ring compound having a GPR40 agonist activity and a GLP-1 secretagogue action. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a GPR40 agonist activity and a GLP-1 secretagogue action, is useful for the prophylaxis or treatment of cancer, obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and affords superior efficacy.

  提供一种具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用的新型芳香环化合物。具有下式表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用，对于预防或治疗癌症、肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症等疾病具有用处，并且具有卓越的疗效。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu L. Pierre

  公开号：US20080045516A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Synthesis, characterization of silicon(<scp>iv</scp>) compounds containing 2-alkyl-aminopyridine ligands and evaluation of them as CVD precursors
  作者：Liyong Du、Wenxiang Chu、Chongying Xu、Hongyan Miao、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c5ra07045g

  日期：——

  A family of silicon(IV) compounds, where the Si centers of trimethylsilyl (–SiMe3) are linked with 2-alkyl-aminopyridine ligands, has been synthesized by reaction of the corresponding lithium salt of these ligands and SiMe3Cl in a general procedure. They were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 29Si NMR, EI-MS and elemental analysis where necessary. Thereinto, 29Si NMR and the synthesis of 2-N,N-bis

  通常，通过将这些配体的相应锂盐与SiMe 3 Cl反应，合成了硅化合物（IV），其中三甲基甲硅烷基（–SiMe 3）的Si中心与2-烷基-氨基吡啶配体连接。程序。它们的特征在于1 H NMR，13 C NMR，29 Si NMR，EI-MS和必要时的元素分析。其中，29 Si NMR与2- N，N的合成获得了双（三甲基甲硅烷基）氨基吡啶，以确认它们的配位结构。重要的是，首次讨论了对这些含有2-氨基吡啶酸盐作为CVD前体的硅化合物的评估。通过同时热分析（STA）评估热稳定性，运输行为和蒸气压。化学气相沉积是在热壁CVD反应器系统中完成的，定性地证明了它们作为CVD前体的能力。
• Study on the effect of substituents on the structure, volatility, and fluorescence of N-(Alkyl or TMS)-2-pyridinamine diethyl aluminum complexes
  作者：Ruiyuan Liu、Shuyan Yang、Yuqiang Ding、Dasha Xia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121646

  日期：2021.2

  complexes with two substituents, isopropyl and trimethylsilyl and difficult to dimerize, were more volatile. The maximum fluorescence wavelength of the complex is affected by the substituents. The spatial and electronic absorption effects of trimethylsilyl make the fluorescence spectrum of the complex 6 blue shift to 406nm. On the contrary, due to the small steric hindrance of n-Propyl, and the easy bonding

  制备并表征了一系列具有不同取代基的N-（烷基或TMS）-2-吡啶胺乙基铝配合物。当取代基为正丙基和正丁基时，N-（烷基或TMS）-2-吡啶胺二乙基铝络合物在-30°C时发生团聚。相反，当取代基是异丙基和三甲基甲硅烷基时，不容易观察到附聚物。与N-（烷基或TMS）异丙基，三甲基甲硅烷的-2-吡啶胺二乙基铝配合物，和异丙基，所比较的1N-（正丙基）-2-吡啶氨基氨基二乙基铝的吡啶部分的1 H NMR谱具有三组峰。多余的峰可能来自二聚体和三聚体。由于季环的高张力和吡啶对键合的影响，吡啶不参与配位，优化的单体结构决定了该单体不是季环结构。考虑到N-（正丙基）-2-吡啶氨基氨基二乙基铝的液体产物在-30℃下快速缩合，通过可变温度NMR和模拟NMR确定在不同温度下化合物2的存在形式。当温度达到60°C时，N-（n-丙基）-2-吡啶氨基二乙基铝是单体（由甲苯形成的稳定结构）。在-30°C下，单体从与甲苯