1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡咯烷硫酮 | 230617-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡咯烷硫酮
• 英文名称: 1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-pyrrolidinethione
• 英文别名: 1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]pyrrolidine-2-thione；1-(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl-2-pyrrolidinethione；1-((6-Chloropyridin-3-yl)methyl)pyrrolidine-2-thione；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]pyrrolidine-2-thione
• CAS: 230617-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂S
• 分子量: 226.73
• InChiKey: HTTFSYFZVDZWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡咯烷硫酮 在 氨 、 碘甲烷 作用下， 生成 1-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-2-iminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡咯烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型昆虫烟碱乙酰胆碱受体正构调节剂的结构生物学指导设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对于不断增长的世界人口而言，开发新型安全杀虫剂仍然是保护农作物、动物和人类健康的重要需求。调节昆虫烟碱乙酰胆碱受体的新化学型最近已进入农业市场，但对其靶受体的分子相互作用了解有限。在此，我们在模拟昆虫离子通道正构位点的双突变乙酰胆碱结合蛋白中披露了这些杀虫剂的第一个晶体结构，即磺胺嘧啶、氟吡呋喃酮、氟虫嘧啶、氟嘧啶和实验化合物 dicloromezotiaz。通过这些发现，我们发现了具有相关作用模式的新型药效团，我们在本文中描述了它们的设计、合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01767

文献信息

• US6303638B1
  申请人：——

  公开号：US6303638B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE CYCLIC ENAMINONES<br/>[FR] ÉNAMINONES CYCLIQUES À ACTIVITÉ PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016016131A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds of formula (I) wherein X is halogen; Y is O or S; A is hydrogen or halogen; n = 1, 2, 3 or 4; Het is a 5- or 6- membered carbon-bound saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, having 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, S and N, said heterocycle can be mono- di- or trisubstituted by substituents selected from the group consisting of halogen, C1-C4-alkyl and C1-C4-haloalkyl; R1 is hydrogen, C1-C3-alkyl or C1-C3-haloalkyl; R2 and R3 are, independently from each other, hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; or R2 and R3 together with the carbon to which they are attached form a 3 to 6-membered cycloalkyl group which can be mono- di- or trisubstituted by as well as its agrochemically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, tautomers and N-oxides; can be used as pesticides an can be prepared in a manner known per se.
• Novel and Potent 6-Chloro-3-pyridinyl Ligands for the α4β2 Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Bachir Latli、Kevin D'Amou、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm980721x

  日期：1999.6.1

  (-)-nicotine, 6.0 nM for 1, and 155 nM for imidacloprid. Synthesis of new analogues of 1, modified only in the heterocyclic moiety (five-, six-, or seven-membered rings with NH, S, O, and CH2 substituents), gave compounds varying from 4-fold higher potency (2-iminothiazole analogue 10) to >6000-fold less active than (-)-nicotine. Other potent N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl] compounds are those in which the

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。
• Structural Biology-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Insect Nicotinic Acetylcholine Receptor Orthosteric Modulators
  作者：Mark Montgomery、Stefano Rendine、Christoph T. Zimmer、Jan Elias、Jürgen Schaetzer、Thomas Pitterna、Fides Benfatti、Marisa Skaljac、Aurélien Bigot

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01767

  日期：2022.2.10

  for a growing world population to protect crops and animal and human health. New chemotypes modulating the insect nicotinic acetylcholine receptors have been recently brought to the agricultural market, yet with limited understanding of their molecular interactions at their target receptor. Herein, we disclose the first crystal structures of these insecticides, namely, sulfoxaflor, flupyradifurone, triflumezopyrim

  对于不断增长的世界人口而言，开发新型安全杀虫剂仍然是保护农作物、动物和人类健康的重要需求。调节昆虫烟碱乙酰胆碱受体的新化学型最近已进入农业市场，但对其靶受体的分子相互作用了解有限。在此，我们在模拟昆虫离子通道正构位点的双突变乙酰胆碱结合蛋白中披露了这些杀虫剂的第一个晶体结构，即磺胺嘧啶、氟吡呋喃酮、氟虫嘧啶、氟嘧啶和实验化合物 dicloromezotiaz。通过这些发现，我们发现了具有相关作用模式的新型药效团，我们在本文中描述了它们的设计、合成和生物学评估。