cinnamoylamidoxime | 55654-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamoylamidoxime
• 英文别名: N-hydroxy-3-phenyl-acrylamidine；N'-hydroxycinnamimidamide；Cinnamamidoxime；N'-hydroxy-3-phenylprop-2-enimidamide
• CAS: 55654-09-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: OGHDWBUBSDXIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  297.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoylamidoxime 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (E)-2-styrylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  无碱选择性O-芳基化和酰胺基肟与二芳基碘鎓盐的顺序[3,3]-重排：2-取代的苯并恶唑的合成

  摘要：

  在无金属条件下，可以通过选择性O芳基化和顺序[3,3]重排，从ox胺肟和二芳基碘鎓盐中以高收率制备各种功能化的2-取代苯并恶唑。ø偕胺肟的-arylation用3埃分子筛在不存在碱的和促进连续TFA介导的，使用[3,3] -rearrangement以合成2-取代的苯并恶唑。两者的ø -芳基产品和重排产物用宽范围敏感的官能团，如酯，醛，硝基，乙烯基，胺和酰胺基团除了卤化物的兼容。分两步以克规模制备了带有双苯并恶唑的双齿N-配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700906
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cinnamoylamidoxime
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐酸盐促进 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132496

文献信息

• Oxidative cleavage of the CN bond during singlet oxygenations of amidoximates
  作者：Nüket Öcal、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00887-5

  日期：2001.7

  Amidoximes are inert toward singlet oxygen (1O2), however, the photooxygenation of amidoximate anions proceeds smoothly and in high yield to give mixtures of amides and nitriles. The mechanism of these reactions appears to involve carbonyl oxide intermediates. The oxidative cleavage of amidoximates closely resembles the results obtained from nitric oxide synthase (NOS) oxidations of N-hydroxyarginine

  酰胺基肟对单线态氧（1 O 2）呈惰性，但是，酰胺基肟酸根阴离子的光氧化作用平稳且高收率，可生成酰胺和腈的混合物。这些反应的机理似乎与羰基氧化物中间体有关。mid胺肟酸的氧化裂解与N-羟基精氨酸的一氧化氮合酶（NOS）氧化获得的结果非常相似。
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• Oxidation of amidoximes with IBX and IBX/ TEAB
  作者：Swapnil S. Deshmukh、Sameerana N. Huddar、Dinesh S. Bhalerao、and Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.209

  日期：——

  Biologically important process of oxidation of amidoximes has been investigated using IBX (o- iodoxybenzoic acid) and combination of IBX with TEAB (tetraethylammonium bromide). The reaction proceeds with high % conversion leading to selective formation of amide and nitrile depending upon the combination of reagents.

  已经使用 IBX（邻碘苯甲酸）和 IBX 与 TEAB（四乙基溴化铵）的组合研究了酰胺肟氧化的生物学重要过程。反应以高％转化率进行，导致根据试剂的组合选择性形成酰胺和腈。
• Iron(III) Chloride/l-Proline as an Efficient Catalyst for the Synthesis of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Triethyl Orthoformate
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Maryam Pirouz、Aysan Khoshkhoo、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0035-1562431

  日期：——

  general, facile, and efficient method is presented for the synthesis of 3-substituted 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and triethyl orthoformate. The procedure employs an iron(III) chloride/l-proline catalytic system and the 3-substituted 1,2,4-oxadiazole products are obtained in moderate to good yields. A general, facile, and efficient method is presented for the synthesis of 3-substituted 1,2,4-oxadiazoles

  摘要 提出了一种由a肟和原甲酸三乙酯合成3-取代的1,2,4-恶二唑的通用，简便而有效的方法。该方法使用氯化铁（III）/ 1-脯氨酸催化体系，并且以中等至良好的产率获得了3-取代的1,2,4-恶二唑产物。 提出了一种由a肟和原甲酸三乙酯合成3-取代的1,2,4-恶二唑的通用，简便而有效的方法。该方法使用氯化铁（III）/ 1-脯氨酸催化体系，并且以中等至良好的产率获得了3-取代的1,2,4-恶二唑产物。