2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide | 194232-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 194232-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: XQGLCVZBMABLHU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 四氧化锇 lead(IV) acetate 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-Hydroxymethyl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成自海洋生物的代谢产物中的完全功能化的三恶唑片段

  摘要：

  据报道，采用改良的Hantzsch方法合成了海洋代谢产物kabiramide C和halichondramide中完全官能化的tris-恶唑片段9。从肉桂酰胺1和溴丙酮酸乙酯2之间的缩合反应开始，导致9的合成序列以13个步骤进行，总收率为26％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01218-5
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成自海洋生物的代谢产物中的完全功能化的三恶唑片段

  摘要：

  据报道，采用改良的Hantzsch方法合成了海洋代谢产物kabiramide C和halichondramide中完全官能化的tris-恶唑片段9。从肉桂酰胺1和溴丙酮酸乙酯2之间的缩合反应开始，导致9的合成序列以13个步骤进行，总收率为26％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01218-5

文献信息

• Synthesis of the fully functionalized tris-oxazole fragment found in metabolites derived from marine organisms
  作者：Ping Liu、Cassandra A. Celatka、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01218-5

  日期：1997.8

  The synthesis of the fully functionalized tris-oxazole fragment 9 found in marine metabolites kabiramide C and halichondramide is reported employing modified Hantzsch methodology. Starting with the condensation reaction between cinnamamide 1 and ethyl bromopyruvate 2, the synthetic sequence leading to 9 was carried out in 13 steps with an overall yield of 26%.

  据报道，采用改良的Hantzsch方法合成了海洋代谢产物kabiramide C和halichondramide中完全官能化的tris-恶唑片段9。从肉桂酰胺1和溴丙酮酸乙酯2之间的缩合反应开始，导致9的合成序列以13个步骤进行，总收率为26％。