2-(2,5-二甲氧基苯基)吡啶 | 98061-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 98061-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MARBDFOLKRKVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)吡啶 在 chromium dichloride 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳香族和苄基 C-O 键的铬催化还原裂解

  摘要：

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。

  DOI：

  10.1055/a-1507-6419
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 bis(2,5-dimethoxyphenyl)zinc 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-(2,5-二甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Cl）2 {P（NC5H10）（C6H11）2} 2] —高效，极其通用的钯基Negishi催化剂，可在低催化剂负载下高效且可靠地运行

  摘要：

  [Pd（Cl）2 {P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001201

文献信息

• Copper Acetate–DMSO Promoted Methylthiolation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00443

  日期：2015.4.17

  An unprecedented copper acetate–DMSO promoted methylthiolation of arenes and heteroarenes in the presence of air has been developed. The reaction is highly regioselective under the directing group influence of pyridine and pyrimidine functional units and gives the thiomethylated product in moderate to high yields.

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。
• Rh^III-Catalyzed CH Activation: A Versatile Route towards Various Polycyclic Pyridinium Salts
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Yu-Wei Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302290

  日期：2013.10.11

  pyridinium salts from the reaction of various 2‐aryl‐pyridines and 2‐aryl‐sp2‐nitrogen‐atom‐containing heterocycles with alkynes through rhodium(III)‐catalyzed CH activation and annulation under an O2 atmosphere is described. A possible mechanism that involves the chelation‐assisted CH activation of the 2‐aryl‐pyridine substrate, insertion of the alkyne, and reductive elimination is proposed. This

  高度取代的多环吡啶鎓盐的各种2-芳基吡啶和2-芳基- SP的反应合成的高效和方便的方法2 -氮含有原子的通过铑（III）与炔杂环催化的Ç  ħ描述了在O 2气氛下的活化和成环。一种可能的机制，其涉及螯合辅助Ç 提出小时的2-芳基吡啶基的活化，所述炔烃的插入，并且还原消除。五元罗丹环（I'）的分离为该机制提供了支持。另外，进行了动力学同位素研究以了解紧密的反应机理。
• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Isoindolium Salts from 2-Arylpyridines and Alkenes in Aqueous Medium under Oxygen
  作者：Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201600452

  日期：2016.11.3

  A highly regioselective synthesis of pyrido[2,1‐a]isoindolium salts from 2‐arylpyridines and two equivalents of electron‐deficient alkenes catalyzed by rhodium is demonstrated. The reaction was carried out in aqueous medium at 110 °C using inexpensive oxygen as oxidant. Reverse aza‐Michael addition of the isoindolium salt occurs when the salt was treated with base to give a β‐disubstituted alkene product

  证明了由2-芳基吡啶和两当量的铑催化的电子等效的缺电子烯烃可高度区域选择性地合成吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚盐。使用廉价的氧气作为氧化剂，在110℃的水性介质中进行反应。当用碱处理该盐以得到β-二取代的烯烃产物时，就会发生异吲哚鎓盐的反向氮杂-迈克尔加成反应。提出了一种反应机理，涉及烯烃与2-芳基吡啶的邻位C H烯化反应，分子内氮杂迈克尔基加成反应，烯烃片段β碳上的去质子化反应，然后另一种迈克尔加成反应生成最终产物。
• Terashima, Masanao; Seki, Koh-ichi; Yoshida, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1009 - 1015
  作者：Terashima, Masanao、Seki, Koh-ichi、Yoshida, Chihiro、Ohkura, Kazue、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——