(R)-2-methyl-N-(3-methylbutylidene)propane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(3-methylbutylidene)propane-2-sulfinamide
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: SURNLDMUXHLWDG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(3-methylbutylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 沃塔紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉烷类口服药物的合成

  摘要：

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.037
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(R)-2-methyl-N-(3-methylbutylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的微波辅助无溶剂合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。

  DOI：

  10.1021/jo300919x

文献信息

• Enantiospecific Suzuki-Miyaura Coupling of Nonbenzylic α-(Acylamino)alkylboronic Acid Derivatives
  作者：Toshimichi Ohmura、Kyoko Miwa、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/asia.201800536

  日期：2018.9.4

  Suzuki–Miyaura coupling of nonbenzylic α‐(acylamino)alkylboron compounds with aryl halides is established. A Pd/PCy2Ph catalyst promotes the reaction efficiently at 145 °C. The reaction of enantioenriched α‐(acylamino)alkylboron compounds affords chiral 1‐arylalkylamides in high enantiospecificity and inversion of configuration.

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。
• Concise and stereoselective synthesis of 2,5- and 2,4-disubstituted thiazole amino acid subunits for synthesizing thiazole-containing peptides
  作者：Takuji Magata、Yoshimi Hirokawa、Yusuke Moriguchi、Ryosuke Yokoi、Shotaro Nojiri、Ryota Miyazaki、Sayuri Akasako、Rina Takahashi、Munetaka Nishida、Junya Hakoda、Ryota Nakayama、Aya Tanaka、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.054

  日期：2019.3

  A concise, highly stereoselective synthesis of 2,4- and 2,5-disubstituted thiazole amino acids was developed. These are important building blocks for various biologically active thiazole-containing natural peptides and their regioisomeric analogues. The fundamental reactions are diastereoselective addition of (4- or 5-bromothiazol-2-yl)lithium to N-tert-butanesulfinyl imine with subsequent Pd-catalyzed

  开发了简洁，高度立体选择性的2,4-和2,5-二取代噻唑氨基酸的合成方法。这些是各种具有生物活性的含噻唑的天然肽及其区域异构体类似物的重要组成部分。的基本反应是非对映选择性加成的（4-或5-溴噻唑-2-基）锂与ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，随后Pd催化的phenoxycarbonylation。
• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。
• TARGETED NITROXIDE AGENTS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20100035869A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for free radical scavenging, with particular selectivity for mitochondria. The compounds comprise a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. Also provided herein are methods, for preventing, mitigating and treating damage caused by radiation. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent, mitigate or treat damage caused by radiation.

  本文提供了一种对自由基清除有用的组合物和相关方法，具有特定选择性作用于线粒体。这些化合物包括一个连接到线粒体靶向基团的亚硝基含有基团。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。本文还提供了一种用于预防、缓解和治疗辐射引起的损伤的方法。该方法包括向患者输送一种如本文所述的化合物，以有效地预防、缓解或治疗辐射引起的损伤。
• INTRAESOPHAGEAL ADMINISTRATION OF TARGETED NITROXIDE AGENTS FOR PROTECTION AGAINST IONIZING IRRADIATION-INDUCED ESOPHAGITIS
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20190210969A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for prevention or mitigation of ionizing radiation-induced esophagitis. The compositions comprise compounds comprising a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent or mitigate esophageal damage caused by radiation.

  本文提供了一种用于预防或缓解电离辐射诱导的食管炎的组合物和相关方法。这些组合物包括含有与线粒体靶向基团相连的亚硝基含有基团的化合物。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。该方法包括向患者输送本文所述的化合物，以有效预防或缓解由辐射引起的食道损伤。