1-β-D-arabinofuranosylcytosine 5'-(n-hexadecyl phosphate) | 73532-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-arabinofuranosylcytosine 5'-(n-hexadecyl phosphate)
• 英文别名: 4-Amino-1-[5-O-[(hexadecyloxy)hydroxyphosphinyl]-I(2)-D-arabinofuranosyl]-2(1H)-pyrimidinone；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hexadecyl hydrogen phosphate
• CAS: 73532-89-5
• 化学式: C₂₅H₄₆N₃O₈P
• 分子量: 547.629
• InChiKey: HFJFIQOBLIODNE-CAUSLRQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 吡啶 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-β-D-arabinofuranosylcytosine 5'-(n-hexadecyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。6.皮质类固醇和选择的亲脂性醇的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶缀合物的合成和抗肿瘤活性的比较。

  摘要：

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP

  DOI：

  10.1021/jm00380a004

文献信息

• Lipophilic 5'-alkyl phosphate esters of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine and its N4-acyl and 2,2'-anhydro-3'-O-acyl derivatives as potential prodrugs
  作者：A. Rosowsky、S. H. Kim、J. Ross、M. M. Wick

  DOI：10.1021/jm00344a016

  日期：1982.2

  2'-anhydro derivatives of ara-C were synthesized as potential prodrugs of ara-C 5'-monophosphate (ara-CMP). Alkylphosphorylation of ara-C, N4-palmitoyl-ara-C, and N4-stearoyl-ara-C was achieved in a single continuous operation by allowing the nucleoside to react with POCl3 in trimethyl or triethyl phosphate and adding the appropriate anhydrous alcohol directly to the intermediate phosphorodichloridate without

  合成了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）的亲脂5'-（烷基磷酸酯）酯和ara-C的几种N4-酰基和3'-O-酰基-2,2'-脱水衍生物ara-C 5'-单磷酸盐（ara-CMP）的前药。ara-C，N4-棕榈酰基-ara-C和N4-硬脂酰基-ara-C的烷基磷酸化可通过使核苷与POCl3在磷酸三甲酯或磷酸三乙酯中反应，然后将适当的无水乙醇直接加入无需分离即可得到中间体二氯化磷。胞苷的类似反应产生胞苷5'-（磷酸烷基酯），在三氟化硼存在下用肉豆蔻酰氯或棕榈酰氯处理后，得到3'-O-酰基-2,2'-脱水芳基-C 5'- （磷酸烷基酯）。Ara-C 5'-（磷酸正丁酯）（1b），N4-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（1h）和2,2'-脱水-3'-O-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（2h）在小鼠中对L1210 / ara-C白血病进行了测试，希望该激酶缺陷型肿瘤对使
• KODAMA, KENJIRO;KUNINAKA, AKIRA;SANEYOSHI, MINEO
  作者：KODAMA, KENJIRO、KUNINAKA, AKIRA、SANEYOSHI, MINEO

  DOI：——

  日期：——
• US4542021A
  申请人：——

  公开号：US4542021A

  公开（公告）日：1985-09-17