3-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole | 122453-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-nitro-2-phenylpyrrole；Nitrophenylpyrrole
• CAS: 122453-47-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: BCVRADPAEJGQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole 以 1,4-二氧六环 、 sodium hypochlorite 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到2,3-Dichloro-4-nitro-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Method of controlling phytopathogenic fungi

  摘要：

  这项发明涉及一种通过将氰基或硝基芳基吡咯烷化合物与植物病原真菌接触，或将该吡咯烷化合物应用于易受该病原菌引起疾病的植物叶面来控制植物病原真菌的方法。

  公开号：

  EP0358047A3
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-Methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-benzene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷协助有机铜试剂与2-双（甲硫基）硝基乙烯的共轭加成消除反应：2-甲基硫基-2-烷基/芳基-1-硝基乙烯的高效且立体选择性高的合成及其在硝基杂环合成中的应用

  摘要：

  通过在TMCSI存在下，将有机铜试剂共轭加成消除至硝基烯酮二硫缩醛1，已经开发了一种合成新型2-甲基硫代-2-烷基/芳基-1-硝基乙烯2的有效方法。通过使它们与氨基乙醛二甲基缩醛反应，然后在醚制HCl中进行酸催化的环化反应，已进一步将产物硝基乙烯2用于合成取代的3-硝基-2-烷基/芳基吡咯5。还研究了2与炔丙醇的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00790-x

文献信息

• Method of and bait compositions for controlling mollusks
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04929634A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  This invention relates to methods of controlling mollusks with arylpyrrole compounds and to bait compositions containing a molluscicidally effective amount of an arylpyrrole compound.

  这项发明涉及使用芳基吡咯烷化合物控制软体动物的方法，以及含有对软体动物具有杀鲜效果的芳基吡咯烷化合物的诱饵组合物。
• Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05010098A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  This invention is directed to certain novel insecticidal, acaricidal and nematicidal arylpyrrole agents and a method for controlling insects, acarids and nematodes therewith. The invention also is directed to a method for protecting growing plants from insect, acarid and nematode attack by applying to said plants or the soil in which they are growing, an insecticidally, acaricidally or nematicidally effective amount of a novel arylpyrrole compound. The present invention further is directed to a method for the preparation of the arylpyrrole compounds.

  该发明涉及一种新型的杀虫、杀螨和杀线虫的芳基吡咯烷类药剂，以及一种通过使用这些药剂来控制昆虫、螨虫和线虫的方法。该发明还涉及一种通过向生长中的植物或其生长的土壤施加一定量的新型芳基吡咯烷类化合物来保护植物免受昆虫、螨虫和线虫侵害的方法。本发明还涉及一种制备芳基吡咯烷类化合物的方法。
• .alpha.-(2,3-Di(C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)ethylamino)-.beta.-cyanostyrene
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04857651A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  This invention provides novel .alpha.-[2,2-di(C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)ethylamino]-.beta.-cyanostyrene and .alpha.-[2,2-di(C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)ethylamino]-.beta.-nitrostyrene compounds that are useful for the preparation of pesticidal arylpyrroles. The invention also provides a method for the preparation of the above-said .beta.-cyanostyrene and .beta.-nitrostyrene compounds.

  这项发明提供了新型的α-[2,2-二(C.sub.1 -C.sub.4烷氧基)乙基氨基]-β-氰基苯乙烯和α-[2,2-二(C.sub.1 -C.sub.4烷氧基)乙基氨基]-β-硝基苯乙烯化合物，用于制备杀虫剂芳基吡咯。该发明还提供了制备上述β-氰基苯乙烯和β-硝基苯乙烯化合物的方法。
• Pyrrole as a Directing Group: Regioselective Pd(II)-Catalyzed Alkylation and Benzylation at the Benzene Core of 2-Phenylpyrroles
  作者：Johannes M. Wahl、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00141

  日期：2016.2.19

  Pyrrole has been employed for the first time as a directing group in the Pd(II)-catalyzed ortho-functionalization of C(sp2)–H bonds. A variety of substituted 2-phenylpyrroles were successfully methylated, alkylated, or benzylated in the ortho-position of the benzene ring, yielding the respective 2-substituted pyrrol-2-yl benzenes (36 examples, 51–93% yield). Neither additives nor additional ligands

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。
• The chemical synthesis of conducting polypyrrole
  申请人：ROCKWELL INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0267392A1

  公开（公告）日：1988-05-18

  Production of electrically conductive polypyrrole of enhanced stability by treating a liquid pyrrole with a solution of a strong oxidant, capable of oxidizing pyrrole to a pyrrole polymer, and oxidizing the pyrrole by such strong oxidant in the presence of a relatively large organic dopant anion, and precipitating a conductive polypyrrole. The strong oxidant, e.g., Fe³⁺ ion, and dopant anion, which can be an alkyl or aryl sulfonate, e.g., methylbenzenesulfonate, or a perfluorinated carboxylate, e.g., trifluoroacetate, anion, can be derived from a single compound, e.g., the anion serving as dopant for the polypyrrole.

  用能将吡咯氧化成吡咯聚合物的强氧化剂溶液处理液态吡咯，并在相对较大的有机掺杂阴离子存在下用这种强氧化剂氧化吡咯，沉淀出导电聚吡咯，从而生产出稳定性更强的导电聚吡咯。 强氧化剂（如 Fe³⁺ 离子）和掺杂阴离子（可以是烷基或芳基磺酸盐，如甲基苯磺酸盐，或全氟羧酸盐，如三氟乙酸盐）可以来自单一化合物，如作为聚吡咯掺杂剂的阴离子。