(E)-2-(2-isonicotinoylhydrazineylidene)propanoic acid | 1081-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-isonicotinoylhydrazineylidene)propanoic acid
• 英文别名: 4-Pyridinecarboxylic acid, (1-carboxyethylidene)hydrazide；(2E)-2-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)propanoic acid
• CAS: 1081-50-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: ZGGPNDKKJIWQJU-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 (E)-2-(2-isonicotinoylhydrazineylidene)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到(E)-2-(2-isonicotinoylhydrazineylidene)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  作为具有高抗结核活性的 InhA 抑制剂的 2-（2-异烟酰肼亚基）丙酰胺的设计和合成

  摘要：

  基于成功的抗结核异烟肼支架，我们设计了它的“mee-too”类似物，将这种药物与取代苯胺通过丙酮酸作为桥梁连接起来。苯胺上的卤素取代增加了对通过不可穿透的分枝杆菌细胞壁的被动扩散很重要的亲脂性。我们制备了 20 种新的 2-（2-异烟酰肼亚基）丙酰胺，它们针对敏感的结核分枝杆菌H 37 Rv、非结核分枝杆菌和耐多药结核菌株 (MDR-TB) 进行了检测。所有化合物都显示出优异的活性，不仅对Mtb。（最小抑制浓度，MIC，≤0.03 μM），但也针对堪萨斯分枝杆菌(MIC ≥2 μM)。最活跃的分子在苯胺环的 4 位具有 CF 3和 OCF 3取代基。针对 MDR-TB 的 MIC 为 8 μM。最有效的衍生物用于作用机​​制研究。Mtb的治疗。H 37Ra 与测试化合物导致分枝杆菌酸的产生减少，而过度产生 InhA 的菌株对它们更具抵抗力。这些结果证实所研究的化合物可抑制分枝杆菌中的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113668
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 丙酮酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E)-2-(2-isonicotinoylhydrazineylidene)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为具有高抗结核活性的 InhA 抑制剂的 2-（2-异烟酰肼亚基）丙酰胺的设计和合成

  摘要：

  基于成功的抗结核异烟肼支架，我们设计了它的“mee-too”类似物，将这种药物与取代苯胺通过丙酮酸作为桥梁连接起来。苯胺上的卤素取代增加了对通过不可穿透的分枝杆菌细胞壁的被动扩散很重要的亲脂性。我们制备了 20 种新的 2-（2-异烟酰肼亚基）丙酰胺，它们针对敏感的结核分枝杆菌H 37 Rv、非结核分枝杆菌和耐多药结核菌株 (MDR-TB) 进行了检测。所有化合物都显示出优异的活性，不仅对Mtb。（最小抑制浓度，MIC，≤0.03 μM），但也针对堪萨斯分枝杆菌(MIC ≥2 μM)。最活跃的分子在苯胺环的 4 位具有 CF 3和 OCF 3取代基。针对 MDR-TB 的 MIC 为 8 μM。最有效的衍生物用于作用机​​制研究。Mtb的治疗。H 37Ra 与测试化合物导致分枝杆菌酸的产生减少，而过度产生 InhA 的菌株对它们更具抵抗力。这些结果证实所研究的化合物可抑制分枝杆菌中的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113668

文献信息

• Self‐Assembly of Organotin( <scp>IV</scp> ) Moieties with the Schiff‐Base Ligands Pyruvic Acid Isonicotinyl Hydrazone and Pyruvic Acid Salicylhydrazone: Synthesis, Characterization, and Crystal Structures of Monomeric or Polymeric Complexes
  作者：Handong Yin、Min Hong、Haolong Xu、Zhongjun Gao、Gang Li、Daqi Wang

  DOI：10.1002/ejic.200500412

  日期：2005.11

  R3SnCl (R = o-ClBz 10, p-ClBz 11, p-CNBz 12) with the Schiff-base ligand pyruvic acid salicylhydrazone in a 1:1 molar ratio. All complexes were characterized by elemental analysis and IR, 1H, and 119Sn NMR spectroscopy. The crystal structures of complexes 1, 2, 3, 7, and 10 have been determined by X-ray single crystal diffraction analyses, which show that the tin atoms of 1, 2, 3, and 10 are all seven-coordinate

  [R 2 SnLY] 2或[R 2 SnL（R 3 SnOH）] 2类型的一系列有机锡（IV）配合物[L = 4-NC 5 H 4 CON 2 C（CH 3）CO 2或2-通过R 2 SnO（R = Ph 1，n C 8 H 17 2）或R 2 SnO的缩合反应合成了HOC 6 H 4 CON 2 C（CH 3）CO 2和Y = H 2 O或CH 3 OH]或R 3SnCl（R = o -ClBz 3，o -FBz 4，p -FBz 5，p -CNBz 6）与席夫碱配体丙酮酸异烟酰胺基的摩尔比为1：1或（R 3 Sn）2 O（ R = n Bu 7，Bz 8，p -CNBz 9）或R 3 SnCl（R = o -ClBz 10，p -ClBz 11，p -CNBz 12）与席夫碱配体丙酮酸水杨sal的摩尔比为1：1。通过元素分析和IR，1 H和119 Sn NMR光谱对所有配合物进行表征。
• Synthesis and structural characterization of diorganotin(IV) esters with pyruvic acid isonicotinyl hydrazone and pyruvic acid salicylhydrazone Schiff bases
  作者：Han Dong Yin、Min Hong、Qi Bao Wang、Sheng Cai Xue、Da Qi Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.037

  日期：2005.3

  Eight diorganotin esters of Schiff base ligands formulated as [R2SnLY]2, where L1 is 4-NC5H4CON2C(CH3) CO2 with Y = H2O, R = Ph (1), PhCH2 (2), m-ClC6H4CH2 (3), and L2 is 2-HOC6H4CON2C(CH3) CO2 with Y = CH3OH, R = PhCH2 (4), o-ClC6H4CH2 (5), m-ClC6H4CH2 (6), o-FC6H4CH2 (7), p-FC6H4CH2 (8) have been prepared and characterized by elemental analysis, IR, 1H and 119Sn NMR spectra. The crystal structures

  席夫碱配体的八种二有机锡酯，配制成[R 2 SnLY] 2，其中L 1为4-NC 5 H 4 CON 2 C（CH 3）CO 2，Y = H 2 O，R = Ph（1），PhCH 2（2），m -ClC 6 H 4 CH 2（3），L 2是2-HOC 6 H 4 CON 2 C（CH 3）CO 2，Y = CH 3 OH，R = PhCH2（4），o -ClC 6 H 4 CH 2（5），m -ClC 6 H 4 CH 2（6），o -FC 6 H 4 CH 2（7），p -FC 6 H 4 CH 2（7）已经制备了8）并通过元素分析，IR，1 H和119 Sn NMR光谱进行了表征。化合物1的晶体结构，通过X射线单晶衍射确定了图2和图4。它们的结构表明，在具有平面SnO 4 N单元和两个顶部芳基碳原子的扭曲五边形双锥体几何结构中，三种化合物的锡原子均呈七配位。配体的IR光谱与相应化合物的
• Design and Synthesis of Highly Active Antimycobacterial Mutual Esters of 2-(2-Isonicotinoylhydrazineylidene)propanoic Acid
  作者：Václav Pflégr、Jana Maixnerová、Jiřina Stolaříková、Adrián Pál、Jana Korduláková、František Trejtnar、Jarmila Vinšová、Martin Krátký

  DOI：10.3390/ph14121302

  日期：——

  well as MDR strains (MIC from 0.25, 32 and 8 µM, respectively). The most active mutual derivatives were derived from 4-chloro/phenoxy-phenols, triclosan, quinolin-8-ol, naphthols and terpene alcohols. The experiments identified enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA), and thus mycobacterial cell wall biosynthesis, as the main target of the molecules that are activated by KatG, but for some compounds

  将两个活性支架组合成一个分子代表了药物设计中克服微生物耐药性的一种行之有效的方法。我们使用碳二亚胺介导的偶联设计并合成了更多亲脂性的 2-（2-异烟酰肼亚基）丙酸酯，该酯是从抗结核药物异烟肼中获得的，具有各种醇、酚和硫醇，包括几种药物。19 种新酯被评估为潜在的抗分枝杆菌药物，可对抗药物敏感的结核分枝杆菌( Mtb .) H 37 Rv、鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌。还测试了选定的衍生物对多重耐药 (MDR) Mtb 的抑制作用.，并研究了它们的作用机制。这些酯对Mtb表现出高活性。（最低抑菌浓度，MIC，从≤0.125μM），堪萨斯分枝杆菌，鸟分枝杆菌以及 MDR 菌株（MIC 分别为 0.25、32 和 8 µM）。最活跃的互衍生物衍生自 4-氯/苯氧基-苯酚、三氯生、喹啉-8-醇、萘酚和萜烯醇。实验确定了烯酰-酰基载体蛋白还原酶 (InhA)，因此分枝杆菌细胞壁生物合成是被 KatG
• Manganese(ii) complex of a hydrazone ligand derived from pyruvic acid and 4-pyridine carboxylic acid hydrazide—synthesis and crystal structure
  作者：Wang Liufang、Zhu Ying、Yang Zhengyin、Wu Jigui、Wang Qi

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86212-9

  日期：1991.1

  A hydrazone ligand (H2PAPH) derived from pyruvic acid and 4-pyridine carboxylic acid hydrazide and its manganese(II) complex have been synthesized and X-ray diffraction analysis of the complex was carried out. The crystal is monoclinic, space group P21/n, with unit-cell dimensions a = 11.252(1), b = 9.828(2), c = 13.708(2) Å, β = 66.03(1)° and V = 1385.2 Å, Z = 4, Dc = 2.812 g cm−3, F(000) = 1216,

  合成了丙酮酸和4-吡啶羧酸酰肼及其hydr（Ⅱ）配合物的配体（H 2 PAPH），并对该配合物进行了X射线衍射分析。晶体为单斜晶，空间群P2 1 / n，单位晶胞尺寸为a = 11.252（1），b = 9.828（2），c = 13.708（2）Å，β= 66.03（1）°和V = 1385.2埃，ž = 4，d ç =2.812克厘米-3，˚F（000）= 1216，μ（莫-K α）=18.506厘米-1。通过重原子技术从观察到的2417中解析出结构，在293 K处记录了独立的反射，并精炼到最终的R = 0.028。锰原子在轴向位点具有扭曲的八面体配位，在轴向位点具有两个反式水分子，并且在赤道面中具有from配体（H 2 PAPH）形成的NO 3供体。该配合物具有聚合物结构。晶体结构还包含2.5个结晶水分子，这些水分子参与晶体堆积中的氢键网络。该复合物还通过元素分析和红外光谱进行了表征。
• Yin, Han Dong; Hong, Min; Wang, Qi Bao, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 11, p. 2301 - 2306
  作者：Yin, Han Dong、Hong, Min、Wang, Qi Bao

  DOI：——

  日期：——