trimethyl(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)silane | 170100-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trimethyl(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)silane
• 英文别名: 6-trimethylsilylethynyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-trimethyl-silylethynylnaphthalene；5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-ylethynyltrimethylsilane；trimethyl-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 170100-61-5
• 化学式: C₁₉H₂₈Si
• 分子量: 284.517
• InChiKey: MMUWJXOGTJYIAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)silane 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-methyl-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION
  [FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。

  公开号：

  WO2012076842A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trimethyl(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION
  [FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。

  公开号：

  WO2012076842A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of synthetic retinoid derivatives as inducers of stem cell differentiation
  作者：Victoria B. Christie、Jonathan H. Barnard、Andrei S. Batsanov、Caroline E. Bridgens、Emily B. Cartmell、Jonathan C. Collings、Daniel J. Maltman、Christopher P. F. Redfern、Todd B. Marder、Stefan Przyborski、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b808574a

  日期：——

  subsequently its biological activity. To address this source of variability, synthetic retinoid analogues have been designed and synthesised that retain stability during use and maintain biological function in comparison to ATRA. It is also shown that subtle modifications to the structure of the synthetic retinoid compound impacts significantly on biological activity, as when exposed to cultured human pluripotent

  全反式维甲酸（ATRA）及其相关类似物是神经系统发育过程中细胞分化和功能的重要介体。众所周知，ATRA可以诱导人多能干细胞分化为神经组织。然而，并不总是意识到，ATRA在溶液中时高度易受异构化的影响，这会影响ATRA的有效浓度并进而影响其生物学活性。为了解决这种可变性的来源，已经设计并合成了合成类维生素A类似物，与ATRA相比，它们在使用过程中保持稳定性并保持生物学功能。还表明，对合成类维生素A化合物的结构进行细微修饰会显着影响其生物活性，当暴露于培养的人多能干细胞时，合成类维生素A 4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4a（对位异构体）诱导神经分化类似于ATRA。相反，暴露于合成类视黄醇3-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4b（元异构体）的干细胞产生的神经元很少。和大量的上皮样细胞。用于此类合成类维生素A化合物的
• Novel Retinoidal Tropolone Derivatives. Bioisosteric Relationship of Tropolone Ring with Benzoic Acid Moiety in Retinoid Structure.
  作者：Masayuki EBISAWA、Kiminori OHTA、Emiko KAWACHI、Hiroshi FUKASAWA、Yuichi HASHIMOTO、Hiroyuki KAGECHIKA

  DOI：10.1248/cpb.49.501

  日期：——

  Several tropolone derivatives (4-7) were designed as novel retinoids on the assumption that the tropolone ring may mimic the benzoic acid moiety in retinoid structures, such as Am80 (2). Among the synthesized compounds, 5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)ethynyl]tropolone (7a) showed moderate potency as a differentiation-inducer of HL-60 cells. The activities of the tropolones were

  假定托酚酮环可模仿类维生素A结构中的苯甲酸部分，例如Am80（2），则将几种托酚酮衍生物（4-7）设计为新型维甲酸。在合成的化合物中，5- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基] tropolone（7a）具有中等强度，可作为诱导分化的化合物HL-60细胞。在RXR激动剂（类维生素A增效剂）HX630的存在下，对营养素的活性大大增强。
• Bi-aromatic compounds, compositions containing them and uses
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques

  公开号：US06326510B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  The invention relates to novel biaromatic compounds having general formula I and their use in pharmaceutical compositions for use in human and veterinary medicine, in particular for treating dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular, and ophthalmological disorders, and for use in cosmetic compositions.

  该发明涉及具有一般式I的新型双芳香化合物及其在人类和兽医药物组合物中的应用，特别用于治疗皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，并用于化妆品组合物中。
• Development of retinoic acid receptor antagonists bearing trans-SF4-alkynyl structure as a linear linker
  作者：Shuichi Mori、Nozomi Tsuemoto、Emiko Kawachi、Chiharu Takubo、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132967

  日期：2022.9

  Tetrafluoro-λ6-sulfane (tetrafluorosulfanyl, SF4) compounds possess unique properties, including a linear structure and high electronegativity. Here, to investigate the utility of the trans-SF4 moiety as a structural element of bioactive compounds, we designed and synthesized novel retinoids containing a trans-SF4-alkynyl group as a linear linker. The radical addition reaction of aryltetrafluorosulfanyl chloride

  反式 四氟-λ 6 -硫烷（四氟硫烷基，SF 4）化合物具有独特的性质，包括线性结构和高电负性。在这里，为了研究反式-SF 4部分作为生物活性化合物的结构元素的效用，我们设计并合成了含有反式-SF 4 -炔基作为线性接头的新型类视黄醇。芳基四氟硫酰氯与芳基乙炔发生自由基加成反应，然后消除氯化氢，得到目标化合物1a – 1c。细胞分化诱导活性测定和报告基因测定表明，反式-SF4-炔基衍生物1b和1c对维甲酸受体 (RAR) 具有拮抗活性。对接研究表明，长而线性的接头改变了1b与 RAR α配体结合域的结合模式。
• Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives
  作者：Julie Charton、Rebecca Deprez-Poulain、Nathalie Hennuyer、Anne Tailleux、Bart Staels、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.040

  日期：2009.1

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.