5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridin-4-yl)benzamide | 783371-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-N-pyridin-4-ylbenzamide
• CAS: 783371-31-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD08514537
• 分子量: 248.669
• InChiKey: GOFGQNJZBLJUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺衍生物的杂环类似物作为钾通道活化剂。九。

  摘要：

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.009

文献信息

• Design, Synthesis and Activity Evaluation of N-(pyridin-4-yl) Salicylamides as Antimycobacterial Agents
  作者：He Dian、De-Bin Zhou、Jian-Ping Mou、Zhu-Qing Yang、Jia Zhong、Xiao-Quan Ding、Chong Li、Xiao-Hong Wang、Jian-Gang Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16594

  日期：——

  A series of N-(pyridin-4-yl) salicylamides derivatives were prepared through acylation of the corresponding acetylsalicyloyl chlorides with substituted 4-amino-pyridines. These compounds were evaluated in vitro for antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis (TB) and Mycobacterium avium (A) by the minimum inhibitory concentrations (MIC) values. Eight of the compounds exhibited lower MIC against A than the one of isoniazide. Meanwhile, four of the compounds exhibited good anti-TB activity compared to isoniazide. Antimycobacterial activities of N-(pyridin-4-yl) salicylamides were influenced by the balance between hydrophobicity and electron withdrawing substituent effects on the phenyl and pyridine ring. These studies show that the compounds might serve as prospective wide-spectrum antimycobacterial substances.

  一系列N-(吡啶-4-基)水杨酰胺衍生物通过相应的乙酰水杨酰氯与取代的4-氨基吡啶的酰化反应制备而成。这些化合物通过最低抑制浓度（MIC）值在体外评估了对结核分枝杆菌（TB）和鸟分枝杆菌（A）的抗分枝杆菌活性。其中八种化合物的MIC值对A型菌低于异烟肼，同时有四种化合物表现出较异烟肼更强的抗TB活性。N-(吡啶-4-基)水杨酰胺的抗分枝杆菌活性受到苯环和吡啶环上的疏水性和电子吸引取代基效应之间平衡的影响。这些研究表明，这些化合物可能作为有前景的广谱抗分枝杆菌药物。
• Antimycobacterial N-pyridinylsalicylamides, isosters of salicylamides
  作者：Karel Waisser、Kateřina Dražková、Jiří Kuneš、Věra Klimešová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.02.003

  日期：2004.8

  The series of derivatives of substituted N-pyridinylsalicylamides were synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. In the quantitative structure activity relationships analysis (QSAR), the Free-Wilson and Hansch approaches were used but the analysis was not significant. (The standard deviations

  合成了一系列取代的N-吡啶基水杨酰胺衍生物。评价化合物对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的两种菌株的体外抗分枝杆菌活性。在定量结构活性关系分析（QSAR）中，使用了Free-Wilson和Hansch方法，但该分析并不重要。（回归系数的标准偏差大于系数的值）。分子被分离为分子中的杂环和水杨基部分，并且还研究了取代基对水杨基部分的影响。5-氯吡啶-2-基以及水杨基部分被4或5位上的氯取代对分枝杆菌活性增加的影响最大。
• Heterocyclic analogs of benzanilide derivatives as potassium channel activators. IX
  作者：Vincenzo Calderone、Francesca Lidia Fiamingo、Irene Giorgi、Michele Leonardi、Oreste Livi、Alma Martelli、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.009

  日期：2006.6

  pharmacophoric model, consisting of two suitably substituted phenyl rings bound to various kinds of linkers, was hypothesised. In particular, the effectiveness of the amidic linker was demonstrated, since several benzanilide derivatives showed interesting BK-opener properties. As a development of these benzanilides, in this work we introduced heterocyclic substituents, replacing the aryl ring on the acid

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。