4-(cyclohexylamino)pyridine | 34844-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexylamino)pyridine
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-pyridinamine；γ-Cyclohexylaminopyridin；4-Cyclohexylamino-pyridin；cyclohexyl-pyridin-4-yl-amine；cyclohexyl-[4]pyridyl-amine；N-cyclohexylpyridin-4-amine
• CAS: 34844-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD00520382
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WDRQQCOWXCWKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylamino)pyridine 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-bromo-4-(cyclohexylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Cage-Shaped Nickel(II) Complex of bis(4-Cyclohexylamino-3-pyridyl)disulfide with μ2-Cl Bridging

  摘要：

  A cage-shaped nickel complex with mu(2)-Cl bridging [Ni-2(mu-Cl)(bis(4-cyclohexylamino-3-pyridyl)disulfide)(4)Cl-2]Cl is isolated and characterized by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)21
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨基吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以97 %的产率得到4-(cyclohexylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jacs.4c05883

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05883

文献信息

• High-Yielding Process for the Synthesis of Hydroxychloroquine under Concentrated Conditions: Nucleophilic Amination of Chloropyridines Promoted by Dimethyl Sulfoxide or Catalyzed by 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenol
  作者：Sümeyye Yalduz、Öznur Eyilcim、Nazlıcan Kılıç、Sevinç Gülyüz、Onuralp Denizoğlu、Yunus Zorlu、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00220

  日期：2024.1.19

  efforts led to the development of two complementary methods for nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of chloropyridines with amines, i.e. aniline, piperidine, cyclohexylamine, and propargylamine. One of which is deemed to be DMSO-promoted through solvent effect, whereas the other method employs 3,5-bis(trifluoromethyl)phenol as the catalyst. In the former case, the quantity of DMSO used

  我们的目标是开发合成抗疟药物羟氯喹的替代途径，我们的努力导致开发了氯吡啶与胺（即苯胺、哌啶、环己胺和炔丙胺）的亲核芳香取代（SN Ar）反应的两种互补方法。其中一种被认为是通过溶剂效应促进DMSO，而另一种方法采用3,5-双(三氟甲基)苯酚作为催化剂。在前一种情况下，我们发现 DMSO 的用量对于获得高产率至关重要。1.00 当量的 DMSO 被确定为实现最高产率的最佳量。然而，在后一种情况下，发现催化量的 3,5-双（三氟甲基）苯酚（50-40 mol%）对 S N Ar具有高活性，从而以高产率提供相应的氨基吡啶高达98%。实验结果和X射线晶体学表明后者发生了加成-消除机制。
• Jerchel; Jakob, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1266,1272
  作者：Jerchel、Jakob

  DOI：——

  日期：——
• Kotsuki, Hiyoshizo; Sakai, Hiromitsu; Shinohara, Toshio, Synlett, 2000, # 1, p. 116 - 118
  作者：Kotsuki, Hiyoshizo、Sakai, Hiromitsu、Shinohara, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• 916. The Graebe–Ullmann carbazole synthesis
  作者：B. W. Ashton、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/jr9570004559

  日期：——
• Bispyridinamines: a new class of topical antimicrobial agents as inhibitors of dental plaque
  作者：Denis M. Bailey、C. George DeGrazia、Stephanie J. Hoff、Patsy L. Schulenberg、John R. O'Connor、Donald A. Paris、Andrew McKenzie Slee

  DOI：10.1021/jm00377a014

  日期：1984.11

  A series of N,N'-polyalkylenebis[4-(substituted-amino)pyridines] has been prepared, and members have been evaluated as potential anti-dental plaque agents. From among the most active members of the series, one compound, N,N'-[1,10-decanediyldi-1(4H)-pyridinyl-4-ylidene]bis(1-octanam ine) dihydrochloride, octenidine, was selected as a candidate for clinical study.