8-(2,3-dibromo-3-methyl-butyl)-7-methoxy-coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(2,3-dibromo-3-methyl-butyl)-7-methoxy-coumarin
• 英文别名: 8-(2,3-Dibrom-3-methyl-butyl)-7-methoxy-cumarin；8-(2,3-Dibromo-3-methylbutyl)-7-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 404.098
• InChiKey: AEPSIJWLHMOMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,3-dibromo-3-methyl-butyl)-7-methoxy-coumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Osthole as a Pesticide Candidate: Synthesis, Crystal Structures, and Agrochemical Properties of Acrylate Derivatives of Isopropenyl 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02213
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到8-(2,3-dibromo-3-methyl-butyl)-7-methoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  简便的 NBS/DMSO 介导的烯烃二溴化反应，包括选定的天然产物和糖醛

  摘要：

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02003-3

文献信息

• Identification and structure-activity relationship studies of osthol, a cytotoxic principle from Cnidium monnieri
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Hiroshi Kojima、Hiroshi Ikuta、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00315-0

  日期：1996.8

  Osthol (1) was isolated from the fruit of Cnidium monnieri as a cytotoxic principle. Its structure-activity relationship study reveals that the 3,4-olefinic bond is essential for its cytotoxic activity, and the prenyl (C-5) unit attached at the 8 position enhances the cytotoxicity. Analogues 7 and 8 that have a longer alkoxy unit at the 7 position showed ten times higher cytotoxicity than 1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Identification of Osthole in Hseh Tsuang Seed
  作者：Yu-Djang Mao、Lloyd M. Parks

  DOI：10.1002/jps.3030390215

  日期：1950.2
• Tang, Journal of the Chinese Chemical Society, 1936, vol. 4, p. 324,328
  作者：Tang

  DOI：——

  日期：——
• Boecker; Hahn, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 247
  作者：Boecker、Hahn

  DOI：——

  日期：——
• Optimization of Osthole as a Pesticide Candidate: Synthesis, Crystal Structures, and Agrochemical Properties of Acrylate Derivatives of Isopropenyl 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Zili Ren、Min Lv、Huqi Liu、Houpeng Wen、Yuling Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02213

  日期：2023.11.29