hexadecyl bromoacetate | 5454-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecyl bromoacetate
• 英文别名: hexadecyl 2-bromoacetate；hexadecyl bromoethanoate
• CAS: 5454-48-8
• 化学式: C₁₈H₃₅BrO₂
• 分子量: 363.379
• InChiKey: BTHNTCJTOYZMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  184-186 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷
• 保留指数：
  2287.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl bromoacetate 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些金属阳离子表面活性剂的结构和生物学行为

  摘要：

  在这项研究中，通过用不同脂肪醇即十二烷基，十四烷基和十六烷基种类的溴乙酸酯化制备了不同的阳离子表面活性剂。然后使产物与二苯胺反应，并将所得的叔胺与苄基氯季铵化，以产生一系列季铵盐。通过将阳离子表面活性剂与氯化镍和氯化铜络合制备金属定位性表面活性剂。在不同温度下研究了这些表面活性剂的表面张力。表面参数，包括临界胶束浓度（CMC），最大表面过量（Γ最大），最小表面积（甲分钟），效率（PC 20）和效力（πCMC）进行了研究。计算了胶束化（）和吸附（），焓（），（）和熵（），（）的自由能等热力学参数。获得FTIR光谱和1 H-NMR光谱以确认化合物的结构和纯度。另外，通过制备的化合物的抑制区直径确定抗微生物活性，所述抑制区直径是针对代表性微生物群的六种菌株测量的。结果表明，这些金属定位表面活性剂在广谱微生物上显示出良好的表面性质和良好的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1483-z
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 溴乙酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到hexadecyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型可水解阳离子两亲物的合成和抗菌性能。多个头基的结合导致令人印象深刻的抗菌活性。

  摘要：

  合成了两套带有一个，两个和三个三甲基铵头基（T1，T2和T3）和吡啶鎓头基（P1，P2和P3）的新型多头阳离子两亲物，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌。这些两亲物中的多阳离子头基通过可裂解的酯型键共价连接。将结果与已知的表面活性，不可水解的化合物十六​​烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶鎓（CPB）的结果进行了比较。新的单头两亲物（T1和P1）的杀伤作用低于CTAB和CPB，但随着两亲物中头基数目的增加，两组化合物的杀伤作用均增加。发现在所有两亲中，具有三个头基的两亲（T3和P3）最活跃，而两亲P1对这两种细菌的​​杀灭效果都非常差。与三甲基铵对应物相比，多头吡啶鎓两亲物活性更高。用多头两亲物杀死细菌所需的时间明显少于单头两亲物。由于存在可裂解的酯部分，这些新的两亲物在生理条件下自发水解。这种特性使它们易于代谢，因此有可能成为食品和身体表面的优质

  DOI：

  10.1021/jm049106l

文献信息

• Synthesis of Ester Based Cationic Pyridinium Gemini Surfactants and Appraisal of Their Surface Active Properties
  作者：Pankaj Patial、Arifa Shaheen、Ishtiaque Ahmad

  DOI：10.1007/s11743-012-1380-x

  日期：2013.1

  New pyridinium gemini surfactants have been synthesized by esterification of halogenated carboxylic acids with long chain fatty alcohols furnishing respective esters (dodecyl‐2‐chloroacetate, tetradecyl‐2‐chloroacetate, hexadecyl‐2‐chloroacetate, dodecyl‐2‐bromoacetate, tetradecyl‐2‐bromoacetate and hexadecyl‐2‐bromoacetate) followed by their subsequent treatment with 4,4′‐trimethylene dipyridine resulting

  通过将卤代羧酸与提供相应酯类的长链脂肪醇进行酯化反应，合成了新的吡啶鎓双基尼表面活性剂（十二烷基-2-氯乙酸酯，十四烷基-2-氯乙酸酯，十六烷基-2-氯乙酸酯，十二烷基-2-溴乙酸酯，十四烷基-2-乙酸酯）。溴乙酸盐和十六烷基-2-溴乙酸盐），然后依次用4,4'-三亚甲基二吡啶处理，从而形成标题双子表面活性剂：4,4'-（丙烷-1,3-二基）bis1- 2-（十二烷氧基）-2-氧代乙基}; 4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1-（2-（十四烷基氧基）-2-氧代乙}}; 4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1- -（十六烷氧基）-2-氧乙基}氯化二吡啶; 4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1-（2-（十二烷氧基）-2-氧乙基}; 4,4'-（丙烷- 1,3-二基）双1-（2-（十四烷基氧基）-2-氧乙基}和4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1-（2-（十六烷基氧基）-2-氧乙基） }溴化吡啶鎓。1
• Separation, recovery and reuse of N-heterocyclic carbene catalysts in transesterification reactions
  作者：Tieqiang Zeng、Gonghua Song、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b910162d

  日期：——

  A novel and convenient strategy to separate, recover and reuse N-heterocyclic carbene catalysts in transesterification reactions has been developed.

  开发了一种新颖且便捷的策略，用于分离、回收并再利用转酯化反应中的N-杂环卡宾催化剂。
• Phase Transfer Catalysis with Quaternary Ammonium Type Gemini Surfactants: O-Alkylation of Isovanillin
  作者：Mesut Boz、Sedat Semih Baştürk

  DOI：10.1007/s11743-016-1821-z

  日期：2016.7

  alkylation of isovanillin with alkyl halide was successively carried out in the presence of potassium carbonate and a phase transfer catalyst in tetrahydrofuran. The same reactions were also performed with both the traditional phase transfer catalyst tetrabutylammonium bromide and without any catalyst. The results were compared with those of dimeric surfactants. Consequently, it was expressed that alkandiyl‐α

  在本文中，O描述了用不常见的相转移催化剂对异香草醛进行烷基化的烷基二α-α，ω-双（二甲基烷基溴化铵）二聚表面活性剂（也称为双子表面活性剂）。在我们的实验室中，合成并表征了一些具有简单疏水烷基链的二聚表面活性剂和其他一些具有不同长度的酯官能团的疏水烷基链。异香草醛与烷基卤的烷基化在碳酸钾和相转移催化剂存在下于四氢呋喃中连续进行。使用传统的相转移催化剂四丁基溴化铵和不使用任何催化剂也进行了相同的反应。将结果与二聚表面活性剂进行比较。因此，有人表示烷烃基α，ω-双（二甲基烷基溴化铵）二聚表面活性剂在温和的条件下通过环境友好的方法连续显示出相转移催化剂的特性。这项工作最重要的特点是，已确定二聚表面活性剂可以用作相转移剂。
• Synthesis, Characterization and Surface Activity of New Eco‐friendly Schiff Bases Vanillin Derived Cationic Surfactants
  作者：Nabel A. Negm、Nadia G. Kandile、Mohamad A. Mohamad

  DOI：10.1007/s11743-011-1249-4

  日期：2011.7

  Three eco‐friendly cationic surface active agents were synthesized from the chemical modification of vanillin. The chemical structures of these surfactants were confirmed using elemental analysis, IR and NMR spectra. The surface activity measurements showed their high tendency towards adsorption and micellization and their good surface tension reduction, low interfacial tension. The emulsion stability

  通过对香兰素的化学修饰合成了三种环保型阳离子表面活性剂。这些表面活性剂的化学结构使用元素分析，IR和NMR光谱确定。表面活性测量结果表明它们具有高的吸附和胶束化趋势，并且具有良好的表面张力降低，低界面张力。乳液稳定性测量显示出作为短期乳液的乳化剂的可接受的效率。生物降解性测试表明，这些化合物对环境友好，并且在30天内已完全降解。
• Synthesis of novel oil-soluble fluorinated surfactants via Wittig-Horner reaction
  作者：Ding Zhang、Min Sha、Ping Xing、Renming Pan、Xiangyang Lin、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.053

  日期：2019.3

  In this paper, the synthesis and characterization of novel oil-soluble fluorinated surfactants were reported. Both Wittig and Wittig-Horner reaction were used for constructing the perfluorinated branch-chain structure, and the latter provided a better method through a three-step synthesis route which was easy worked up and low cost. The surface tension of novel products in toluene, n-hexane and nitromethane

  本文报道了新型油溶性氟化表面活性剂的合成与表征。Wittig和Wittig-Horner反应均用于构建全氟支链结构，后者通过三步合成路线提供了一种较好的方法，该方法易于加工且成本低廉。检测了新产品在浓度为0.1 mol / L，0.05 mol / L，0.025 mol / L，0.0125 mol / L，0.00625 mol / L和0 mol / L的甲苯，正己烷和硝基甲烷中的表面张力。这些表面活性剂的表面张力研究表明，它们可以显着降低有机试剂的表面张力。例如，化合物1e在浓度为0.1 mol / L的条件下可将硝基甲烷的表面张力从36.6 mN / m降低至24.2 mN / m，当化合物1a的浓度降低时，甲苯的表面张力从28.0 mN / m降低至22.7 mN / m为0.1mol / L。

表征谱图